2,3-epoxyochtodane-1-ol | 84510-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxyochtodane-1-ol
• 英文别名: (5,5-Dimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol；(5,5-dimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol
• CAS: 84510-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FYDGRZPCKKJSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxyochtodane-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-hydroxy-3-ochtodene-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Ochtodane 型萜烯的合成研究 II。Pleraplysillin-1的合成

  摘要：

  呋喃基倍半萜烯 pleraplysillin-1 (1) 在分子中具有奥克多烷骨架 (2)，从奥克多烷型单萜 (5) 开始以区域和立体选择性合成。研究了两种方法：一种是通过苯磺酰氯加成到倍半萜 (9) 或 (13) 的途径，涉及 1 的整个碳骨架和环外 E-或 Z-双键，另一种涉及利用羟基辅助的环氧化物开环反应区域选择性地形成奥克托丹合成子 (15) 的环内双键，然后与 3-呋喃甲基部分进行同系化。在这两条路线中，奥克托丹合成子的环外双键的几何形状在 1 中环内双键的区域选择性形成中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3476
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,3-epoxyochtodane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PLERAPLYSILLIN-1

  摘要：

  海洋倍半萜类化合物普雷普拉西林-1是通过将八氢萘衍生物与3-糠基溴化物偶联，并采用区域和立体选择性烯化反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1879

文献信息

• SYNTHESIS OF PLERAPLYSILLIN-1
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1879

  日期：1982.11.5

  A marine sesquiterpene, pleraplysillin-1 was synthesized by way of coupling of an ochtodane derivative with 3-furfuryl bromide, and regio- and stereoselective olefinations.

  海洋倍半萜类化合物普雷普拉西林-1是通过将八氢萘衍生物与3-糠基溴化物偶联，并采用区域和立体选择性烯化反应合成的。
• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes II. Synthesis of Pleraplysillin-1
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3476

  日期：1984.12

  A furyl sesquiterpene pleraplysillin-1 (1), which possesses the ochtodane skeleton (2) in the molecule, was synthesized regio- and stereoselectively starting from the ochtodane type monoterpene (5). Two approaches were investigated: One is the route by way of the benzenesulfenyl chloride addition to a sesquiterpene (9) or (13) which involve the whole carbon framework of 1 and the exocyclic E- or Z-double

  呋喃基倍半萜烯 pleraplysillin-1 (1) 在分子中具有奥克多烷骨架 (2)，从奥克多烷型单萜 (5) 开始以区域和立体选择性合成。研究了两种方法：一种是通过苯磺酰氯加成到倍半萜 (9) 或 (13) 的途径，涉及 1 的整个碳骨架和环外 E-或 Z-双键，另一种涉及利用羟基辅助的环氧化物开环反应区域选择性地形成奥克托丹合成子 (15) 的环内双键，然后与 3-呋喃甲基部分进行同系化。在这两条路线中，奥克托丹合成子的环外双键的几何形状在 1 中环内双键的区域选择性形成中发挥了重要作用。