bistratamide E | 501909-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bistratamide E
• 英文别名: bistartamide E；(4S,7R,8S,11S,18S)-7-methyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-6-oxa-13,20-dithia-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),12(23),14,19(22)-pentaene-2,9,16-trione
• CAS: 501909-60-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₆O₄S₂
• 分子量: 546.715
• InChiKey: USFFWHGVKNECEY-RUZYHRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bistratamide E 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到bistratamide H
  参考文献：
  名称：

  Bistratamides H 和 J 的便捷全合成

  摘要：

  Bistratamides H 和 J 的可扩展全合成已经完成，经过 9 个步骤，产率分别达到 22.9% 和 24.2%。关键步骤包括 PPh 3促进的级联反应（二硫键裂解/硫代羰基化/分子内 Staudinger-aza-Wittig 反应/脱氢）以构建关键的 Boc- l -Val-噻唑片段、DAST 促进的恶唑啉合成和 PyBOP-辅助大环内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154916
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 伯吉斯试剂 、 polystyrene-triphenylphosphine 、 苯硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.09h， 生成 bistratamide E
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504

文献信息

• Total Syntheses of Bistratamides J, E, and H from Two Types of ΔAla-Containing Oligopeptides
  作者：Hiroyuki Suzuki、Masanori Andoh、Yasuchika Yonezawa、Shoji Akai、Chung-gi Shin、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.81.495

  日期：2008.4.15

  subsequent Hantzsch thiazole synthesis between 4 and 5 afforded a linear N,O-protected bis(heterocyclic)peptide as the precursor of 1. Upon deprotection, the precursor was converted to 1 via macrocyclization under high-dilution condition, using BOP [benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate] as the condensing agent. Furthermore, 1 was converted to 2, which was transformed into

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，
• Highly Efficient Biomimetic Total Synthesis and Structural Verification of Bistratamides E and J fromLissoclinum bistratum
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/chem.200305504

  日期：2004.1.5

  cell line. Here we report the first total syntheses of bistratamides E (1) and J (2) in overall yields of 19 and 34 %, respectively. The thiazole substructures have been synthesized by oxidation of their corresponding thiazoline substructures, which were obtained from cysteine containing peptides using a novel biomimetic approach wherein Val-Cys dipeptide units were converted to thiazolines by a bisphosphonium

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。
• Convenient total synthesis of Bistratamides H and J
  作者：Ziqiang Sun、Yuxin Feng、Shuqi Liu、Xiaoxue Li、Sihan Qiang、Guoying Zhang、Huili Liu、Hongbo Wang、Yi Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154916

  日期：2024.2

  Scalable total syntheses of Bistratamides H and J with remarkable yields of 22.9 % and 24.2 % over 9 steps, respectively, have been accomplished. The key step features a PPh3-promoted cascade reaction (disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger-aza-Wittig reaction/dehydrogenation) to construct the key Boc-l-Val-thiazole fragment, DAST-promoted oxazoline synthesis, and a PyBOP-assisted

  Bistratamides H 和 J 的可扩展全合成已经完成，经过 9 个步骤，产率分别达到 22.9% 和 24.2%。关键步骤包括 PPh 3促进的级联反应（二硫键裂解/硫代羰基化/分子内 Staudinger-aza-Wittig 反应/脱氢）以构建关键的 Boc- l -Val-噻唑片段、DAST 促进的恶唑啉合成和 PyBOP-辅助大环内酰胺化。

表征谱图