(2R,5R)-2-tert-butyl-5-(carbomethoxymetyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one | 86046-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-butyl-5-(carbomethoxymetyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
• 英文别名: methyl 2-[(3R,7aR)-3-tert-butyl-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]acetate
• CAS: 86046-15-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: MXLVOVSOIYWQOT-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-butyl-5-(carbomethoxymetyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-α-(methoxycarbonylmethyl)proline
  参考文献：
  名称：

  An improved method of oxazolidinone hydrolysis in the asymmetric synthesis of α-alkylprolines

  摘要：

  An improvement in Seebach's method for the synthesis of alpha-alkylprolines is reported wherein the hydrolysis of the chiral oxazolidinone 2 is performed on a suspension of silica gel in MeOH/H2O. Following hydrolysis, the pure alpha-alkylproline can he obtained by filtration thereby avoiding a tedious ion exchange purification.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73294-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 Lithium; (R)-3-tert-butyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-olate 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到(2R,5R)-2-tert-butyl-5-(carbomethoxymetyl)-1-aza-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不损失光学活性的氨基酸烷基化：α-取代的脯氨酸衍生物的制备。手性自我复制案例

  摘要：

  制备 d'un enolate par 缩合脱脯氨酸 avec le 新戊醛 suvie de 质子化。Etude des反应 de cet enolate avec divers 亲电试剂。新戊醛缩合氨基酸

  DOI：

  10.1021/ja00354a034