3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methylsulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；3-(4-methylsulfonylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: YKLPGFKRZCFFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 4-溴苯甲砜 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2-羟基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双配体方法提高了 N-杂环药物 Pd 催化 C-H 芳基化中官能团的耐受性

  摘要：

  铃木-宫浦交叉偶联反应出色的官能团耐受性对于其在制药行业的成功至关重要。高度多样化的（杂）芳香族支架可以在聚合合成路线的最后步骤中有效偶联。相比之下，用于非定向 C-H 活化的亲电 Pd 催化剂对药物前体中配位基团的抑制特别敏感。虽然 C-H 芳基化能够直接转化（杂）芳族化合物，无需预先安装官能团或定向基团，但应增加其官能团耐受性，以便在后期交叉偶联中可行。在这项工作中，我们报告了一种双配体方法，该方法将强配位膦配体与螯合 2-羟基吡啶相结合，以实现双环N-杂芳族化合物与芳基溴支架的高度稳健的 C-H 偶联。通过原位XAS 测量研究了催化剂形态，确认了反应条件下两种配体的配位。 C-H 活化催化剂被证明能够耐受多种药物相关支架，包括已知药物分子后期功能化的例子。

  DOI：

  10.1039/d2sc04911b

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014082979A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein Ar is phenyl or pyridinyl; X1 is N or CH, X2 is N or CH, with the proviso that only one of X1 or X2 is N and the other is CH; R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, cyano or S(O)2-lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or cyano; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction, Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of neuro-active drugs, such as alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中Ar是苯基或吡啶基；X1是N或CH，X2是N或CH，但只有X1或X2是N，而另一个是CH；R1是氢，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷基被卤素，氰或S（O）2-低烷基取代的；R2是氢，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷基被卤素或氰取代的；n为1或2；或其药学上可接受的酸加合物，外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体。这些化合物可用于治疗精神分裂症、强迫症人格障碍、重度抑郁症、躁郁症、焦虑症、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、惊恐障碍、帕金森病、痴呆、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗引起的认知功能障碍、唐氏综合症、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩侧索硬化症、多发性硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、神经活性药物滥用，如酒精、鸦片类、甲基苯丙胺、苯环利定和可卡因。
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2925756A1

  公开（公告）日：2015-10-07