[(S)-1-((6S,12R)-6-Benzyl-1-methyl-5,8,11-trioxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotridec-12-ylcarbamoyl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 210818-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((6S,12R)-6-Benzyl-1-methyl-5,8,11-trioxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotridec-12-ylcarbamoyl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(6S,12R)-6-benzyl-1-methyl-5,8,11-trioxo-1,4,7,10-tetrazacyclotridec-12-yl]amino]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 210818-43-2
• 化学式: C₄₁H₄₆N₆O₇
• 分子量: 734.852
• InChiKey: KWTWRHBYCOXXOK-QGBCWPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((6S,12R)-6-Benzyl-1-methyl-5,8,11-trioxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotridec-12-ylcarbamoyl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-((6S,12R)-6-benzyl-1-methyl-5,8,11-trioxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotridec-12-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性：环状肽和拟肽的新途径。

  摘要：

  介绍了甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性。合成目标化合物的关键步骤涉及Cbz-d-丝氨酸β-内酯与Boc-Phe-NHCH2CH2NHCH3的开环。所得结构单元的进一步合成制备得到化合物1（MABE，Tyr-c [（NbetaCH3）-D-A2pr-Gly-Phe-NHCH2CH2-]，其中A2pr是2,3-二氨基丙酸残基）。利用NMR和分子建模相结合的方法，研究了化合物1的结构-生物学活性关系。使用体外分离的受体测定法，发现MABE对分离的mu delta和kappa阿片样物质受体的亲和力分别为1.6、2.1和340 nM。通过体内热逸出试验，鞘内注射时，在大鼠中发现MABE的ED50为0.027微克。纳洛酮逆转了这种作用。相比之下，在同一试验中，发现DAMGO，吗啡和DPDPE的ED50值分别为0.14、2.4和54微克。

  DOI：

  10.1021/jm970861r
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基-N-叔丁基羰基-L-酪氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 [(S)-1-((6S,12R)-6-Benzyl-1-methyl-5,8,11-trioxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotridec-12-ylcarbamoyl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性：环状肽和拟肽的新途径。

  摘要：

  介绍了甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性。合成目标化合物的关键步骤涉及Cbz-d-丝氨酸β-内酯与Boc-Phe-NHCH2CH2NHCH3的开环。所得结构单元的进一步合成制备得到化合物1（MABE，Tyr-c [（NbetaCH3）-D-A2pr-Gly-Phe-NHCH2CH2-]，其中A2pr是2,3-二氨基丙酸残基）。利用NMR和分子建模相结合的方法，研究了化合物1的结构-生物学活性关系。使用体外分离的受体测定法，发现MABE对分离的mu delta和kappa阿片样物质受体的亲和力分别为1.6、2.1和340 nM。通过体内热逸出试验，鞘内注射时，在大鼠中发现MABE的ED50为0.027微克。纳洛酮逆转了这种作用。相比之下，在同一试验中，发现DAMGO，吗啡和DPDPE的ED50值分别为0.14、2.4和54微克。

  DOI：

  10.1021/jm970861r