N-甲基-N-(4-硝基苯基)硫代苯甲酰胺 | 21010-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(4-硝基苯基)硫代苯甲酰胺
• 英文名称: N-Methyl-N-(4'-nitrophenyl)thiobenzamid
• 英文别名: N-Methyl-N-<4-Nitrophenyl>-thiobenzamid；N-{4-nitrophenyl}-N-methylbenzenecarbothioamide；N-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 21010-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: LLVRELSLMDMKCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(4-硝基苯基)硫代苯甲酰胺 在 双氧水 作用下， 生成 N-甲基-4-硝基-N-[苯基(亚磺酰基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Bauer,O.H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 407 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-N-甲基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-甲基-N-(4-硝基苯基)硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Broxton,T.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1731 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methanolysis of Thioamide Promoted by a Simple Palladacycle Is Accelerated by 10⁸ over the Methoxide-Catalyzed Reaction
  作者：C. Tony Liu、Christopher I. Maxwell、Stephanie G. Pipe、Alexei A. Neverov、Nicholas J. Mosey、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ja209605r

  日期：2011.12.21

  N-methyl-N-(4-nitrophenyl)thiobenzamide (4) via a mechanism involving formation of a Pd-bound tetrahedral intermediate (TI). The rate constant for decomposition of the complex formed between 1, methoxide, and 4 is 9.3 s(-1) at 25 °C; this reaction produces methyl thiobenzoate and N-methyl-4-nitroaniline. The ratio of the second-order rate constant for the catalyzed reaction, given as k(cat)/K(d), relative to

  Palladacycle 1 催化 N-甲基-N-(4-硝基苯基) 硫代苯甲酰胺 (4) 的甲醇裂解，其机制涉及形成 Pd 结合的四面体中间体 (TI)。1、甲醇盐和 4 之间形成的配合物的分解速率常数在 25 °C 时为 9.3 s(-1)；该反应生成硫代苯甲酸甲酯和 N-甲基-4-硝基苯胺。催化反应的二级速率常数（以 k(cat)/K(d) 表示）与甲醇促进反应的二级速率常数之比为 3 × 10(8)，代表硫代酰胺的非常大的催化作用通过合成金属络合物进行键断裂。