N-(4-硝基苯基)-N-甲基苯甲酰胺 | 33672-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide；4'-Nitro-N-methylbenzanilide；benzoic acid-(N-methyl-4-nitro-anilide)；Benzoesaeure-(N-methyl-4-nitro-anilid)；4-benzoyl(methyl)amino-1-nitrobenzene；N-Methyl-N-(4'-nitrophenyl)benzamid
• CAS: 33672-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: ZYYFVJBUNRYRGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5-111.5 °C
• 沸点：
  438.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-N-甲基苯甲酰胺 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-氨基苯基)-n-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  DM232（unifiram）和DM235（sunifiram）作为认知调节剂的新类似物的设计，合成和初步药理学评估。

  摘要：

  在结构上与DM232（unifiram）和DM235（sunifiram）有关的一系列酰胺，其特征在于1,2,3,4-四氢吡嗪并[2,1-a] isoindol-6（2H）-one，1,4-已经合成了二氨基环己烷或1,4-二氨基苯环，并在小鼠被动回避测试中测试了其增强认知的能力。一些化合物显示出良好的抗记忆和认知活性，并且比吡乙酰胺具有更高的效能，而某些环己烷衍生物具有诱发失忆的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.017
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N-(4-硝基苯基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hess, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Intermolecular Amidation of Aryl Halides:  The Discovery that Xantphos Can Be Trans-Chelating in a Palladium Complex
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja012610k

  日期：2002.5.1

  A general method for the intermolecular coupling of aryl halides and amides using a Xantphos/Pd catalyst is described. This system displays good functional group compatibility, and the desired C-N bond forming process proceeds in good to excellent yields with 1-4 mol % of the Pd catalyst. Additionally, the arylation of sulfonamides, oxazolidinones, and ureas is reported. The efficiency of these transformations

  描述了使用 Xantphos/Pd 催化剂进行芳基卤化物和酰胺分子间偶联的一般方法。该系统显示出良好的官能团兼容性，并且所需的 CN 键形成过程在 1-4 mol% 的 Pd 催化剂下以良好的产率进行。此外，还报道了磺胺、恶唑烷酮和脲的芳基化。发现这些转化的效率高度依赖于反应浓度和催化剂负载。由 4-溴苯甲腈 (Xantphos)Pd(4-氰基苯基)(Br) (II) 氧化加成产生的 Pd 配合物是一步从 Xantphos、Pd(2)(dba)(3) 和芳基溴化物。复合物 II 被证明是 4-溴苄腈和苯甲酰胺偶联的活性催化剂。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Halides and Amides
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol005654r

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The first general intermolecular C-N bond-forming reactions between aryl halides and amides were realized using a palladium catalyst with Xantphos as the ligand. Aryl triflates, carbamates, and sulfonamides are also viable substrates for the amidations, which proceed at 45-110 degrees C with 1-4 mol% of Pd catalyst in 66-99% yields and exhibit good functional group compatibility

  芳卤化物和酰胺之间的第一个一般的分子间CN键形成反应是使用以黄磷为配体的钯催化剂实现的。芳基三氟甲磺酸酯，氨基甲酸酯和磺酰胺也是酰胺化的可行底物，它们在45-110℃下以1-4 mol％的Pd催化剂进行，收率为66-99％，并具有良好的官能团相容性。
• Intensified Microwave-Assisted N-Acylation Procedure – Synthesis and Activity Evaluation of TRPC3 Channel Agonists with a 1,3-Dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one Core
  作者：Klaus Groschner、Toma Glasnov、Gema Guedes de la Cruz、Barbora Svobodova、Michaela Lichtenegger、Oleksandra Tiapko

  DOI：10.1055/s-0036-1589472

  日期：——

  Upon controlled microwave heating and using cyanuric chloride as a coupling reagent, an efficient amidation procedure for the synthesis of 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one-based agonists of TRPC3/6 ion channels has been developed. Compared to the few conventional protocols, a drastic reduction in processing time from ca. 2 days down to 10 minutes was achieved accompanied by significantly improved

  在控制微波加热和使用三聚氯氰作为偶联剂的情况下，开发了一种有效的酰胺化方法，用于合成 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮基 TRPC3/6 离子通道激动剂. 与少数传统协议相比，处理时间大幅缩短。实现了 2 天缩短到 10 分钟，同时显着提高了产品产量。该方法的稳健性得到了 18 个其他示例的证实，包括芳香族、脂肪族和杂环胺和酸。在 1 μM 浓度下筛选获得的激动剂的生物活性，并建立了很少的构效关系。
• A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy
  作者：Yong-Hui Sun、Tian-Yu Sun、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5sc03905c

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilidesviaC(sp²)–H hydroxylation has been studied. The reaction demonstrates excellent regioselectivity, good tolerance of functional groups, and high yields.

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。
• Visible‐light Induced Cerium‐catalyzed <i>N</i> ‐Demethylation of <i>N</i> ‐Methyl Amides under Air Conditions
  作者：Qing‐Hu Teng、Gui‐Xia Sun、Fang‐Ping Huang、Kai Wang、Fu‐Pei Liang

  DOI：10.1002/adsc.202201176

  日期：2023.2.7

  A visible-light induced cerium-catalyzed N-demethylation of N-methyl amides under air atmosphere to the corresponding of N-demethylated amides is presented. Upon irradiation the excited states of [CeIVCln]2− are able to activate N-methyl amides. This reaction provides a methodology to cleave the C−N bond of amides under air conditions.

  提出了可见光诱导的铈催化的N-甲基酰胺在空气气氛下的N-去甲基化反应为相应的N-去甲基化酰胺。在辐照时，[Ce IV Cl n ] 2−的激发态能够激活N-甲基酰胺。该反应提供了一种在空气条件下裂解酰胺 C-N 键的方法。