2-amino-3-cyano-7-benzylidene-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopentapyrane | 53359-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-7-benzylidene-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopentapyrane
• 英文别名: 2-amino-7-benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-4-phenylcyclopentapyran-3-carbonitrile；(7E)-2-amino-7-benzylidene-4,5,6,7-tetrahydro-4-phenylcyclopenta[b]pyran-3-carbonitrile；4H-2-Amino-7-benzyliden-3-cyan-4-phenyl-6.7-dihydrocyclopenta(b)pyran；(7E)-2-amino-7-benzylidene-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-3-carbonitrile；(7E)-2-amino-7-benzylidene-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 53359-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: LLJLHSCOZOCNPV-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-7-benzylidene-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopentapyrane 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(7E)-7-benzylidene-4-phenyl-5,6-dihydrocyclopenta[e]-4H-pyrano-[2,3-b]-(5,6,7,8-tetrahydro-4-aminoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  由α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮合成新型吡喃并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列他克林类似物的两步合成。第一步，使α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃。第二步涉及使用AlCl 3作为催化剂将吡喃转化为吡喃并[2,3- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.1612
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibenzylidene cyclopentanone 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-amino-3-cyano-7-benzylidene-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopentapyrane
  参考文献：
  名称：

  由α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮合成新型吡喃并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列他克林类似物的两步合成。第一步，使α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃。第二步涉及使用AlCl 3作为催化剂将吡喃转化为吡喃并[2,3- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.1612

文献信息

• A novel synthetic route to phenyl-substituted pyridines synthesis of [1] benzopyrano[4,3-b]pyridines, [1]benzothiopyrano[4,3-b]bpyridines and pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazines(1-azaphenothiazines)
  作者：D.V. Tyndall、T. Al Nakib、M.J. Meegan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85265-1

  日期：——

  4-diphenyl-2-methoxypyridine-3-carbonitrile. This reaction has been applied to a general synthesis of phenyl-substituted [1]benzopyrano[4,3-pyridines, [1]benzothiopyrano[4,3-]pyridines and pyrido[3,2- [1,4]benzothiazines(1-azaphenothiazines).

  1，3-二苯基丙烯酮与丙二腈在碱中的反应得到1，4-二苯基-2-甲氧基吡啶-3-甲腈。该反应已应用于一般合成苯基取代的[1]苯并吡喃并[4,3-吡啶]，[1]苯并噻吩并吡喃并[ 4,3- ]吡啶和吡啶并[3,2- [1,4]苯并噻嗪（1 -氮杂吩噻嗪）。
• Clean, One‐Pot Synthesis of 4<i>H</i>‐Pyran Derivatives Catalyzed by Hexadecyltrimethyl Ammonium Bromide in Aqueous Media
  作者：Tong‐Shou Jin、Li‐Bin Liu、Ying Zhao、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200064898

  日期：2005.7

  Abstract An efficient and convenient synthetic route to 4H‐pyran derivatives in water in the presence of hexadecyltrimethyl ammonium bromide (HTMAB) as catalyst is described. This method provides several advantages such as environment friendliness, high yields, and a simple workup procedure. In addition, water was chosen as a green solvent.

  摘要 描述了在十六烷基三甲基溴化铵 (HTMAB) 作为催化剂存在下，在水中有效、方便地合成 4H-吡喃衍生物的路线。该方法具有多种优点，例如环境友好、产量高和后处理程序简单。此外，选择水作为绿色溶剂。
• Synthesis of 2‐Aminopyran Derivatives and 3‐Arylpropionitrile Derivatives Catalyzed by KF/Al₂O₃
  作者：Xiang‐shan Wang、Da‐qing Shi、Ya Du、Yan Zhou、Shu‐jiang Tu

  DOI：10.1081/scc-120030692

  日期：2004.12.31

  A series of 2-cyano-3-aryl-3-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalene-one-2-yl) propionitrile derivatives and 2-aminopyran derivatives were synthesized by the KF-Al2O3-catalyzed reaction of malononitrile with 2-arylmethylidene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone, 2,6-biarylmethylidene cyclohexanone, or 2,5-biarylmethylidene cyclopenanone in DMF at room temperature. The structure of the later was confirmed by x-ray analysis.
• Sofan, Mamdouh A.; El-Taweel, Fathy M.; Elagamey, Abdel Ghani A., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 935 - 936
  作者：Sofan, Mamdouh A.、El-Taweel, Fathy M.、Elagamey, Abdel Ghani A.、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——
• Mirek, Julian; Milart, Piotr, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 11, p. 1471 - 1478
  作者：Mirek, Julian、Milart, Piotr

  DOI：——

  日期：——