N-甲基-N-(甲苯-4-磺酰基)-L-亮氨酸 | 64143-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(甲苯-4-磺酰基)-L-亮氨酸
• 英文名称: N-methyl-N-tosyl-L-leucine
• 英文别名: N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-L-leucine；N-Methyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-L-leucin；(2S)-4-methyl-2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 64143-96-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: LDBDMAQFRQHTEY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(甲苯-4-磺酰基)-L-亮氨酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,2S)-N-methyl-N-tosyl-2-amino-4-methyl-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过超亲电活化获得光学纯净的苯乙磺胺。

  摘要：

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01301
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N-甲基-N-(甲苯-4-磺酰基)-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Rapid Protocol forN-Methyl-α-Amino Acids

  摘要：

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.299

文献信息

• Fischer,E.; Lipschitz, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 374
  作者：Fischer,E.、Lipschitz

  DOI：——

  日期：——
• Hlavacek, Jan; Fric, Ivo; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2473 - 2494
  作者：Hlavacek, Jan、Fric, Ivo、Budesinsky, Milos、Blaha, Karel

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• Access to Optically Pure Benzosultams by Superelectrophilic Activation
  作者：Bastien Michelet、Ugo Castelli、Emeline Appert、Maude Boucher、Kassandra Vitse、Jérôme Marrot、Jérôme Guillard、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01301

  日期：2020.7.2

  N-(arenesulfonyl)-aminoalcohols derived from readily available ephedrines or amino acids undergo an intramolecular Friedel–Crafts reaction to afford enantiopure benzosultams bearing two adjacent stereocenters in high yields with fully controlled diastereoselectivity. Low-temperature NMR spectroscopy demonstrated the crucial role played by the conformationally restricted chiral dicationic intermediates.

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。