2,8-didehydronoradamantan-9-one | 196392-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-didehydronoradamantan-9-one
• 英文别名: Tetracyclo[3.3.1.02,8.03,7]nonan-9-one
• CAS: 196392-46-8
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: OMVMJPLORVGPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-didehydronoradamantan-9-one 生成 Noradamantan-9-on
  参考文献：
  名称：

  SINDLER-KULYK, MARIJA;MAJERSKI, ZDENKO;PAVLOVIC, DRAZEN;MLINARIC-MAJERSKI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3577-3578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  brend-4-en-2-one 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINDLER-KULYK, MARIJA;MAJERSKI, ZDENKO;PAVLOVIC, DRAZEN;MLINARIC-MAJERSKI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3577-3578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Reactions, and Properties of 2,8-Didehydronoradamantane Derivatives
  作者：Kata Mlinarić-Majerski、Goran Kragol

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1401::aid-ejoc1401>3.0.co;2-s

  日期：1999.6

  have been studied. In acidic media, 2,8-didehydronoradamantan-9-ol (3) rearranges to the corresponding 2-substituted brend-4-ene derivatives. Exclusive formation of exo-2-substituted brend-4-enes supports the formation of a bridged bicyclobutonium ion. However, treatment of ketone 2 with PCl5 proceeds through a concerted mechanism by cleavage of the C-1–C-2 bond in 2 to give exo-2,5-dichlorotricyclo[4

  通过brend-4-en-2-one（1）的oxa-二-π-甲烷光重排很容易制备2,8-Didehydronoradamantan-9-one（2）。其他新的9-取代的2,8-二氢加氢金刚烷酰胺也已从2 [即2,8-二氢加氢金刚烷-9-醇（3）和甲苯磺酰4 4 ]制备，并且已经研究了开环反应。在酸性介质中，2,8-二氢加氢金刚烷-9-ol（3）重排为相应的2-取代的brend-4-ene衍生物。exo -2-取代的brend-4-烯的排他性形成支持桥联的双环丁鎓离子的形成。但是，用PCl 5处理酮2通过在2中裂解C-1–C-2键，通过协同机理进行反应，得到exo -2,5-二氯三环[4.2.1.0 3,8 ] non-4-ene（6）。三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷骨架也可通过光化学诱导的电子转移还原2和用Li / NH 3还原2以及通过甲苯磺酰4 4分别用NaBH 3 CN和BH 3