3,6-Bis-trimethylsilanyl-3-vinyl-3,4-dihydro-[1,2]dithiine | 562810-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-Bis-trimethylsilanyl-3-vinyl-3,4-dihydro-[1,2]dithiine
• 英文别名: Silane, (3-ethenyl-3,4-dihydro-1,2-dithiin-3,6-diyl)bis[trimethyl-；(3-ethenyl-3-trimethylsilyl-4H-dithiin-6-yl)-trimethylsilane
• CAS: 562810-41-7
• 化学式: C₁₂H₂₄S₂Si₂
• 分子量: 288.626
• InChiKey: FDQPBWWZOVZGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis-trimethylsilanyl-3-vinyl-3,4-dihydro-[1,2]dithiine 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到2,5-Bis-trimethylsilanyl-6,7-dithia-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Unusual chemical behaviour of silylated 1,2-dithiins under Lewis acid conditions

  摘要：

  Different silylated 1,2-dithiins, obtained through self-dimerization of the related alpha,beta-ethylenic thioacylsilanes, in the presence of AlCl3 show an unusual rearrangement leading in good yields to novel silyl-endodisulfide bicyclic systems. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.048
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1-tetrahydropyranyl-1,2-propadiene 在 双(三甲基硫化硅) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到3,6-Bis-trimethylsilanyl-3-vinyl-3,4-dihydro-[1,2]dithiine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和硫代酰基硅烷可作为杂Diels-Alder反应中的有效二烯

  摘要：

  几种α，β-不饱和硫代酰基硅烷与原位生成的硫代醛和硫代酰基硅烷的反应在温和条件下提供了干净和区域选择性的途径，可得自杂Diels生成的2-取代的4-甲硅烷基-1,3-二硫代环己基-4-烯衍生物–两种不同的硫代羰基化合物之间的Al光反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00615-6

文献信息

• An easy access to α,β-unsaturated thioacylsilanes: a useful route to silylated 1,2-dithiins
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Simona Biondi、Tiziano Nocentini、Giuseppe Rinaudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00445-3

  日期：2003.3

  Treatment of different silylated allenes with hexamethyldisilathiane (HMDST) in the presence of CoCl2.6H(2)O affords an easy and high yielding access to alpha,beta-unsaturated thioacylsilanes, which undergo a self-dimerization reaction to afford polyfunctionalized 1,2-dithiins as the major products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.