(E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-cyclopropanecarbonyl]-5,6-dihydro-4H-pyran | 1121775-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-cyclopropanecarbonyl]-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-[2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 1121775-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: SJZSIVAXYXJPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-cyclopropanecarbonyl]-5,6-dihydro-4H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-chromen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  正式的均一纳扎罗夫和活化环丙烷的其他环化反应

  摘要：

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物

  DOI：

  10.1002/chem.201102583
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-cyclopropanecarbonyl]-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  正式的均一纳扎罗夫和活化环丙烷的其他环化反应

  摘要：

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物

  DOI：

  10.1002/chem.201102583

文献信息

• Catalytic Formal Homo-Nazarov Cyclization
  作者：Filippo De Simone、Julien Andrès、Riccardo Torosantucci、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol802970g

  日期：2009.2.19

  The first catalytic method for the cyclization of vinyl-cyclopropyl ketones (formal homo-Nazarov reaction) is reported. Starting from activated cyclopropanes, heterocyclic, and carbocyclic compounds were obtained under mild conditions using Bronsted acid catalysts. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicated a stepwise process.
• Formal Homo-Nazarov and Other Cyclization Reactions of Activated Cyclopropanes
  作者：Filippo De Simone、Tanguy Saget、Fides Benfatti、Sofia Almeida、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201102583

  日期：2011.12.16

  Replacing one of the vinyl groups by a cyclopropane leads to a formal homo‐Nazarov process for the synthesis of cyclohexenones. In contrast to the Nazarov reaction, the cyclization of vinyl‐cyclopropyl ketones is a stepwise process, often requiring harsh conditions. Herein, we describe two different approaches for further polarization of the three‐membered ring of vinyl‐cyclopropyl ketones to allow the

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物