1-deoxy-1-[6-[(diethylamino)carbonyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-3,4:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-gulo-2-heptulofuranose | 783334-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-deoxy-1-[6-[(diethylamino)carbonyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-3,4:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-gulo-2-heptulofuranose
• 英文别名: 6-[[(3aR,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl]-N,N-diethyl-4-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 783334-39-4
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₀
• 分子量: 523.58
• InChiKey: KVQRXHLVYKXTNO-GPQYZKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-[6-[(diethylamino)carbonyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-3,4:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-gulo-2-heptulofuranose 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3'aR,7'S,7'aR)-N,N-diethyl-7'-tetrahydropyranyloxy-3'a,4',7',7'a-tetrahydro-7-methoxy-2',2'-dimethyl-4'-oxo[5,5'-bi-1,3-benzodioxole]-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯苯甲蒽醌骨架的捷径：纳西clasine和lycoricidine内酯类似物的合成。

  摘要：

  在碳水化合物衍生的内酯上官能化的邻甲苯酰胺阴离子的缩合，然后分子内羟醛环化，提供了对映体纯的2-芳基环己烯酮。将这些关键中间体的羰基立体选择性地转化为氨基的不同方法是不成功的。然而，将1，4-硫醇盐和伴随的闭环加到异香豆素上提供了一种用于转化叔酰胺官能团的有用方法。用氨打开异香豆素提供了相应的酰胺并回收了烯酮体系。该环己的后续还原胺化被发现依赖于保护基团的性质，并且得到4-的保护形式外延和-异水仙子碱。在烯酮还原并随后内酯化后，也获得了水杨酸，表水水杨酸和lycoricidine的氧代类似物。他们没有表现出任何生物活性作为抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jo049153l
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-methoxy-6-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 、 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到1-deoxy-1-[6-[(diethylamino)carbonyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-3,4:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-gulo-2-heptulofuranose
  参考文献：
  名称：

  对映体纯苯甲蒽醌骨架的捷径：纳西clasine和lycoricidine内酯类似物的合成。

  摘要：

  在碳水化合物衍生的内酯上官能化的邻甲苯酰胺阴离子的缩合，然后分子内羟醛环化，提供了对映体纯的2-芳基环己烯酮。将这些关键中间体的羰基立体选择性地转化为氨基的不同方法是不成功的。然而，将1，4-硫醇盐和伴随的闭环加到异香豆素上提供了一种用于转化叔酰胺官能团的有用方法。用氨打开异香豆素提供了相应的酰胺并回收了烯酮体系。该环己的后续还原胺化被发现依赖于保护基团的性质，并且得到4-的保护形式外延和-异水仙子碱。在烯酮还原并随后内酯化后，也获得了水杨酸，表水水杨酸和lycoricidine的氧代类似物。他们没有表现出任何生物活性作为抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jo049153l

文献信息

• A short route to enantiomerically pure narciclasine derivatives
  作者：M. Khaldi、F. Chrétien、Y. Chapleur

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00447-k

  日期：1995.4

  Condensation of substituted O-toluamide anions on to di-O-isopropylidene D-gulono-1,4-lactone followed by intramolecular aldol cyclisation provides 2-aryl-cyclohexenones which were in turn transformed into protected forms of 4a-epi-narciclasine and iso-narciclasine via a reductive amination.
• A Short Route to Enantiomerically Pure Benzophenanthridinone Skeleton:  Synthesis of Lactone Analogues of Narciclasine and Lycoricidine
  作者：Said Ibn-Ahmed、Mustapha Khaldi、Françoise Chrétien、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo049153l

  日期：2004.10.1

  Condensation of functionalized o-toluamide anions on a carbohydrate-derived lactone, followed by intramolecular aldol cyclization, provides enantiomerically pure 2-arylcyclohexenones. Different approaches for the stereoselective transformation of the carbonyl group of these key intermediates into an amino group were unsuccessful. However 1,4-addition of thiolate and concomitant ring closure to isocoumarine

  在碳水化合物衍生的内酯上官能化的邻甲苯酰胺阴离子的缩合，然后分子内羟醛环化，提供了对映体纯的2-芳基环己烯酮。将这些关键中间体的羰基立体选择性地转化为氨基的不同方法是不成功的。然而，将1，4-硫醇盐和伴随的闭环加到异香豆素上提供了一种用于转化叔酰胺官能团的有用方法。用氨打开异香豆素提供了相应的酰胺并回收了烯酮体系。该环己的后续还原胺化被发现依赖于保护基团的性质，并且得到4-的保护形式外延和-异水仙子碱。在烯酮还原并随后内酯化后，也获得了水杨酸，表水水杨酸和lycoricidine的氧代类似物。他们没有表现出任何生物活性作为抗肿瘤药。