N-甲基-N-苯基-3-(苯基亚磺酰基)丙酰胺 | 326479-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-苯基-3-(苯基亚磺酰基)丙酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfinyl)propionamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-3-(phenylsulfinyl)propanamide；3-(benzenesulfinyl)-N-methyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 326479-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: KUQXUEAJZIHJMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基-3-(苯基亚磺酰基)丙酰胺 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-甲基-N-苯基-3-(苯基亚磺酰基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Synthesis of Methoxy-2-quinolones via Pummerer-type Cyclization of N-Aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Yoko GOAN、Mina SIMAKATA、Toshiaki SAITOH、Yoshie HORIGUCHI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.48.1854

  日期：——

  The thionium ions 10 generated by Pummerer reaction of N-aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides 4 caused not only an electrophilic cyclization reaction producing 2-quinolones 8, but also the formation of the vinyl sulfides 5 and 6 in favor of the latter reaction. On the other hand, the treatment of the vinyl sulfides 5 and 6 with p-toluenesulfonic acid induced cyclization to afford the 2-quinolones

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。