6-methyl-1-methylene-2,3-dihydro-1H-indene | 145625-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methyl-1-methylene-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 5-Methyl-3-methylidene-1,2-dihydroindene
• CAS: 145625-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ROUQMBFHSNDGBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-methylene-2,3-dihydro-1H-indene 在 三氟化硼乙醚 、 (difluoroiodo)toluene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以43%的产率得到2,2-difluoro-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用对-（二氟碘）甲苯可实现苯并稠合碳环和杂环的二氟环扩环。

  摘要：

  使用高价碘（HVI）试剂p -TolIF 2实现了化学选择性的氟化环扩环，该试剂可提供高达89％的产率的β，β-二氟烷基芳烃和高达78％的烯丙基宝石-二氟化物。这种快速反应利用了烯烃和丙二烯的两亲性质，并将（二氟碘）芳烃的两个氟原子都掺入了产物中。该机制涉及1,2-苯基转移，一步即可提供重要的氟化结构单元，以进行生物活性分子合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc08310c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)丙酰氯 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-methyl-1-methylene-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  The design of dipeptide helical mimetics, Part I: the synthesis of 1,6-disubstituted indanes

  摘要：

  The design and synthesis of conformationally restrained, non-peptide templates (1,6-disubstituted indanes) which allow the incorporation of two adjacent amino acid side-chains in an orientation similar to that found in alpha-helices is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00887-z

文献信息

• Regioselective/electro-oxidative intermolecular [3 + 2] annulation for the preparation of indolines
  作者：Qingqing Wang、Pan Wang、Xinlong Gao、Dan Wang、Shengchun Wang、Xingan Liang、Liwei Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9sc05729c

  日期：——

  amines or vinyl anilines for the preparation of pyrrolidines or indolines, the intermolecular version is less studied. Herein, this electrochemical intermolecular oxidative annulation of anilines and alkenes for the preparation of indolines proceeded under external oxidant-free conditions. The most noteworthy achievement of our work is the facile generation of indolines with quaternary centers at the

  与所报道的用于制备吡咯烷或二氢吲哚的烯基胺或乙烯基苯胺的分子内电氧化环化相比，对分子间形式的研究较少。在此，苯胺和烯烃的这种电化学分子间氧化环化用于制备二氢吲哚是在无外部氧化剂的条件下进行的。我们的工作中最值得一提的成就是在第二位的四元中心轻松生成了二氢吲哚。另外，带有各种官能团的烯烃和苯胺可以被很好地耐受。值得注意的是，在电化学流通池中使用了无电解质的条件，这表明了该方法的应用潜力。
• 一种烯烃氧化裂解产生羰基化合物的方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN117986099A

  公开（公告）日：2024-05-07

  本发明公开了一种烯烃氧化裂解产生羰基化合物的方法，该方法是在水存在、空气气氛、室温下，烯烃在催化剂、肼作用下反应制得羰基化合物；本发明方法为C＝C键的裂解提供了一种新的替代方法，该方法反应条件绿色环保，使用H2O作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂，不需要高温和纯氧，反应操作简单，安全，方法具有广泛的底物适应性，适合工业化生产和市场推广应用。
• The synthesis of 1,6-disubstituted indanes which mimic the orientation of amino acid side-chains in a protein alpha-helix motif.
  作者：William P. Nolan、Giles S. Ratcliffe、David C. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61800-2

  日期：1992.11

  We utilize a 1,6-disubstituted indane as a template onto which two amino acid side-chains are appended in an orientation which mimics that found in a protein alpha-helix motif.
• Difluorinative ring expansions of benzo-fused carbocycles and heterocycles are achieved with<i>p</i>-(difluoroiodo)toluene
  作者：Zhensheng Zhao、Avery J. To、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c9cc08310c

  日期：——

  A chemoselective fluorinative ring expansion has been realized using the hypervalent iodine (HVI) reagent p-TolIF2, which delivers β,β-difluoroalkyl arenes in yields up to 89% and allylic gem-difluorides in yields up to 78%. This rapid reaction exploits the ambiphilic nature of alkenes and allenes, and incorporates both fluorine atoms of the (difluoroiodo)arene in the products. The mechanism involves

  使用高价碘（HVI）试剂p -TolIF 2实现了化学选择性的氟化环扩环，该试剂可提供高达89％的产率的β，β-二氟烷基芳烃和高达78％的烯丙基宝石-二氟化物。这种快速反应利用了烯烃和丙二烯的两亲性质，并将（二氟碘）芳烃的两个氟原子都掺入了产物中。该机制涉及1,2-苯基转移，一步即可提供重要的氟化结构单元，以进行生物活性分子合成。
• The design of dipeptide helical mimetics, Part I: the synthesis of 1,6-disubstituted indanes
  作者：David C. Horwell、William Howson、William P. Nolan、Giles S. Ratcliffe、David C. Rees、Henriette M.G. Willems

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00887-z

  日期：1995.1

  The design and synthesis of conformationally restrained, non-peptide templates (1,6-disubstituted indanes) which allow the incorporation of two adjacent amino acid side-chains in an orientation similar to that found in alpha-helices is reported.