(2R,5R)-2-(5-aminopentoxy)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R)-2-(5-aminopentoxy)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₈
• 分子量: 323.34
• InChiKey: KONQUGRMSOBITR-JOTFFNBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20140234364A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to the total chemical synthesis of the monosaccharide 35 # (R′═H), the disaccharide 36 # (R′≠H; R″═H), the trisaccharide 37 # (R′≠H; R″≠H; R′″≠H) and the tetrasaccharide 1 # (R′≠H; R″≠H; R′″≠H) of the following general formula wherein R represents —Y—NH 2 Y represents a linker R′ is H or R″ is H or R′″ is H or of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis , as well as to the trisaccharide 37 # and the tetrasaccharide 1 # , to vaccines containing at least one of the saccharides 1 # , 35 # , 36 # , and 37 # and to the use of such vaccine for immunization against diseases caused by infection with bacteria containing the tetrasaccharide α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-( 1→3 )-α-Hep-(1→5)-α-Kdo or the trisaccharide α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo or α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep, especially for immunization against meningitis, septicaemia, pneumonia and nasopharyngitis caused by Neisseria meningitidis.

  本发明涉及以下通式中的单糖35#（R' = H）、双糖36#（R'≠H；R"= H）、三糖37#（R'≠H；R"≠H；R'"≠H）和四糖1#（R'≠H；R"≠H；R'"≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R"为H或R'"为H，以及三糖37#和四糖1#，包含至少其中一种糖的疫苗1#，35#，36#和37#，以及使用这种疫苗免疫预防由于感染含有四糖α-GlcNAc-（1→2）-α-Hep-（1→3）-α-Hep-（1→5）-α-Kdo或三糖α-Hep-（1→3）-α-Hep-（1→5）-α-Kdo或α-GlcNAc-（1→2）-α-Hep-（1→3）-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是免疫预防由脑膜炎球菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。
• Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10588962B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及一类基于碳水化合物的新型疫苗的合成和生物评估领域。这种新型疫苗由多模块结构组成，可将疫苗应用于各种病原体。这种方法可以制备出针对所有表达免疫原性碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质共轭，共轭疫苗的热稳定性特别好。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。