2-[2-(3-methylphenyl)-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl]ethyl methanesulfonate | 1001077-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(3-methylphenyl)-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl]ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[3-Methyl-1-(3-methylphenyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-4-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1001077-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 311.362
• InChiKey: ZOHKBVFRWVAPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-methylphenyl)-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl]ethyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(3-methylphenyl)-4-(2-azidoethyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  简单，有效地合成新型N，N'-双（1 H-吡咯-1-基）-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺

  摘要：

  3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮1a-g与乙醇胺的一锅反应生成4-（2-羟乙基）-2-芳基-5-甲基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑啉-3-酮2a-g，其被转化为叠氮基化合物6a-g。这些叠氮化物与DMAD在1，3-偶极环加成上得到二甲基-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯7a-g，将其转化为二酰肼8a-g，并进一步用2,5-己二酮环化，得到标题化合物9a-g。迄今为止尚不为人知的双-（三唑啉酮-三唑）乙烷的新的短路线涉及温和且收敛的1，3-偶极环加成反应，产生了总体上良好的产物收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440620
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-(3-methylphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以68%的产率得到2-[2-(3-methylphenyl)-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  简单，有效地合成新型N，N'-双（1 H-吡咯-1-基）-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺

  摘要：

  3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮1a-g与乙醇胺的一锅反应生成4-（2-羟乙基）-2-芳基-5-甲基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑啉-3-酮2a-g，其被转化为叠氮基化合物6a-g。这些叠氮化物与DMAD在1，3-偶极环加成上得到二甲基-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯7a-g，将其转化为二酰肼8a-g，并进一步用2,5-己二酮环化，得到标题化合物9a-g。迄今为止尚不为人知的双-（三唑啉酮-三唑）乙烷的新的短路线涉及温和且收敛的1，3-偶极环加成反应，产生了总体上良好的产物收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440620

文献信息

• A simple and efficient synthesis of novel N,N′-bis (1H-pyrrol-1-yl)-1-[2-(2-aryl-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxamides
  作者：Prashant R. Latthe、Vinay A. Sunagar、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570440620

  日期：2007.11

  thyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones 2a-g which were converted to the azido compounds 6a-g. These azides on 1,3-dipolar cycloaddition with DMAD afforded the dimethyl-1-[2-(2-aryl-5-methyl-3-oxo-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxylates 7a-g which on conversion to bishydrazides 8a-g and further cyclisation with 2,5-hexanedione afforded the title compounds 9a-g. This new short

  3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮1a-g与乙醇胺的一锅反应生成4-（2-羟乙基）-2-芳基-5-甲基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑啉-3-酮2a-g，其被转化为叠氮基化合物6a-g。这些叠氮化物与DMAD在1，3-偶极环加成上得到二甲基-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯7a-g，将其转化为二酰肼8a-g，并进一步用2,5-己二酮环化，得到标题化合物9a-g。迄今为止尚不为人知的双-（三唑啉酮-三唑）乙烷的新的短路线涉及温和且收敛的1，3-偶极环加成反应，产生了总体上良好的产物收率。