3-(4-chlorobutyl)-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile | 816429-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobutyl)-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-chlorobutyl)-5-cyano-N-methyl indole；3-(4-Chlorobutyl)-1-methylindole-5-carbonitrile
• CAS: 816429-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂
• 分子量: 246.739
• InChiKey: QYEYDMZIJLUSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobutyl)-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile 、 5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 5-{4-[4-(5-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-butyl]-piperazin-1-yl}-benzofuran-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [DE] INDOL-DERIVATE ALS SEROTONIN-WIEDERAUFNAHME-INHIBITOREN
  [EN] INDOLE DERIVATIVE IN THE FORM OF SEROTONIN REABSORBING INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉAPSORPTION DE LA SÉROTONINE

  摘要：

  (I)的公式连接，其用途是制造一种药物，用于治疗与血清素受体和/或血清素再吸收相关的疾病，特别是用于制造一种药物作为抗焦虑药、抗抑郁药、神经精神药和/或降压药，以及/或对强迫行为（OCD）、睡眠障碍、迟发性运动障碍、学习障碍、年龄相关的记忆障碍、饮食紊乱如暴食症或肠易激综合征和/或性功能障碍产生积极影响。(I)的化合物与5-HT1A受体结合。

  公开号：

  WO2004113325A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 3-(4-氯代丁基)-5-氰基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-chlorobutyl)-1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [DE] INDOL-DERIVATE ALS SEROTONIN-WIEDERAUFNAHME-INHIBITOREN
  [EN] INDOLE DERIVATIVE IN THE FORM OF SEROTONIN REABSORBING INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉAPSORPTION DE LA SÉROTONINE

  摘要：

  (I)的公式连接，其用途是制造一种药物，用于治疗与血清素受体和/或血清素再吸收相关的疾病，特别是用于制造一种药物作为抗焦虑药、抗抑郁药、神经精神药和/或降压药，以及/或对强迫行为（OCD）、睡眠障碍、迟发性运动障碍、学习障碍、年龄相关的记忆障碍、饮食紊乱如暴食症或肠易激综合征和/或性功能障碍产生积极影响。(I)的化合物与5-HT1A受体结合。

  公开号：

  WO2004113325A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF 2-BENZOFURANCARBOXAMIDE, 5-[4-[4-(5CYANO-1H-INDOL-3-YL)BUTYL]-1-PIPERAZINYL] FREE BASE AND ITS HYDROCHLORIDE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA BASE LIBRE 2-BENZOFURANCARBOXAMIDE, 5-[4-[4-(5-CYANO-1H-INDOL-3-YL)BUTYL]-1-PIPÉRAZINYLE], ET DE SON SEL CHLORHYDRATE
  申请人：HARMAN FINOCHEM LTD

  公开号：WO2016128987A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention describes an advantageous, economically viable process for preparing 5-[4-[4-(5-Cyanoindole-3-yl)butyl]Piperazine-1-yl]benzofuran-2-carboxamide free base (Formula-I) and its hydrochloride salt. The instant invention also describes process for preparing 2-benzofurancarboxamide, 5-[4-[4-(5cyano-1H-indol-3-yl)butyl]-1- piperazinyl]intermediates.

  本发明描述了一种有利的、经济可行的制备5-[4-[4-(5-氰基吲哚-3-基)丁基]哌嗪-1-基]苯并呋喃-2-羧酰胺自由基（式-I）及其盐酸盐的过程。本发明还描述了制备2-苯并呋喃羧酰胺、5-[4-[4-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)丁基]-1-哌嗪基]中间体的过程。
• 取代的哌啶类多靶点化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN114292260A

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明涉及一种取代的哌啶类多靶点化合物及其用途。具体地，本发明化合物具有式(I)所示结构，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述；本发明还公开了所述化合物在治疗、改善和/或预防阿尔茨海默病、抑郁症以及并发抑郁的阿尔茨海默病方面的用途。
• Discovery of novel dual RAGE/SERT inhibitors for the potential treatment of the comorbidity of Alzheimer's disease and depression
  作者：Chao Zhang、Lan Wang、Yixiang Xu、Yunyuan Huang、Junyang Huang、Jin Zhu、Wei Wang、Wangsheng Li、Annan Sun、Xiaokang Li、Haiyan Zhang、Jian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114347

  日期：2022.6