2-hydroxy-ω-(4-Cl-cinnamoyl)-acetophenone | 168645-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-ω-(4-Cl-cinnamoyl)-acetophenone
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)pent-4-ene-1,3-dione；5-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)pent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 168645-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: JOBSYZZCKLHOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 2-hydroxy-ω-(4-Cl-cinnamoyl)-acetophenone 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Athappan; Rajagopal, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 4, p. 317 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Polycyclic Tetrahydroxanthone via the Cascade Reaction of Alkene‐Substituted 1,3‐diketones and Alkenyloxindoles
  作者：Rong Zhang、Wenhui Wang、Yonghui Zhang、Yushuang Chen、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202400113

  日期：2024.4.23

  An enantioselective access to polycyclic tetrahydroxanthone compounds was achieved through an organocatalyzed cascade reaction of alkene‐substituted 1,3‐diketones and alkenyloxindoles, using quinine‐derived squaramide as an efficient catalyst. It afforded a variety of optically active spirooxindole‐based tetrahydroxanthones with 18‐94% yields, >19:1 dr, and 86‐99% ee.

  使用奎宁衍生的方酰胺作为有效催化剂，通过烯烃取代的 1,3-二酮和烯基羟吲哚的有机催化级联反应实现了多环四氢氧杂吨酮化合物的对映选择性合成。它提供了多种光学活性的基于螺吲哚的四氢氧杂蒽酮，产率为 18-94%，dr >19:1，ee 为 86-99%。
• Access to Chiral Chromenones through Organocatalyzed Mannich/Annulation Sequence
  作者：Jingxiang Duan、Zongli Xiong、Yuqiao Zhou、Weijun Yao、Xiaoyi Li、Min Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03010

  日期：2021.10.15