2-Azido-N-[2-(2-azido-2-methyl-propionylamino)-phenyl]-2-methyl-propionamide | 136667-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-N-[2-(2-azido-2-methyl-propionylamino)-phenyl]-2-methyl-propionamide
• 英文别名: 1,2-Bis(2-azido-2-methylpropanamido)benzene；2-azido-N-[2-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]phenyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 136667-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₈O₂
• 分子量: 330.349
• InChiKey: BVLVQCWCAAVSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-[2-(2-azido-2-methyl-propionylamino)-phenyl]-2-methyl-propionamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到2-amino-N-[2-(2-amino-2-methyl-propionylamino)-phenyl]-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  用于将羟甲基胞嘧啶选择性氧化为甲酰胞嘧啶的 TET 酶的化学模型

  摘要：

  DNA 中胞嘧啶的甲基化/去甲基化是表观遗传学的核心，表观遗传学在大约一半的人类基因的调节中发挥着至关重要的作用。尽管下调基因表达的甲基化机制已被充分解码；上调基因表达的去甲基化途径仍然有待解答的问题。10-11 易位 (TET) 酶对 5-甲基胞嘧啶进行去甲基化，产生尚未研究但与表观遗传学相关的中间体：5-羟甲基 (5-hmC)、5-甲酰基 (5-fC) 和 5-羧基 (5-caC) 胞嘧啶。在这里，我们报道了一种铁配合物 Fe III TAML（TAML = 四酰胺大环配体），它可以通过在 H 2存在下形成高价 Fe-oxo 中间体来促进 5-hmC 选择性氧化为其氧化衍生物。O 2在生理相关条件下。由 5-hmC → 5-fC 氧化的广泛反应条件优化支持的详细 HPLC 分析为我们提供了 TET 酶的化学模型。这项研究揭示了未来为更好地了解 5-hmC 的作用和 TET 酶机制以及潜在的新颖治疗方法所做的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00063
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-溴-2-甲基丙酰胺基)苯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到2-Azido-N-[2-(2-azido-2-methyl-propionylamino)-phenyl]-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  用于将羟甲基胞嘧啶选择性氧化为甲酰胞嘧啶的 TET 酶的化学模型

  摘要：

  DNA 中胞嘧啶的甲基化/去甲基化是表观遗传学的核心，表观遗传学在大约一半的人类基因的调节中发挥着至关重要的作用。尽管下调基因表达的甲基化机制已被充分解码；上调基因表达的去甲基化途径仍然有待解答的问题。10-11 易位 (TET) 酶对 5-甲基胞嘧啶进行去甲基化，产生尚未研究但与表观遗传学相关的中间体：5-羟甲基 (5-hmC)、5-甲酰基 (5-fC) 和 5-羧基 (5-caC) 胞嘧啶。在这里，我们报道了一种铁配合物 Fe III TAML（TAML = 四酰胺大环配体），它可以通过在 H 2存在下形成高价 Fe-oxo 中间体来促进 5-hmC 选择性氧化为其氧化衍生物。O 2在生理相关条件下。由 5-hmC → 5-fC 氧化的广泛反应条件优化支持的详细 HPLC 分析为我们提供了 TET 酶的化学模型。这项研究揭示了未来为更好地了解 5-hmC 的作用和 TET 酶机制以及潜在的新颖治疗方法所做的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00063

文献信息

• Synthesis of a tetraamido macrocycle ligand
  申请人：The Clorox Company

  公开号：US06127536A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  An improved synthesis for preparing a tetraamido-macrocyclic ligand, such as 5,6-Benzo-3,8,11,13-tetraoxo-2,2,9,9-tetramethyl-12,12-diethyl-1,4,7,10 -tetraazacyclotridecane, H.sub.4, in greatly improved yield and in a commercially viable manner, comprising the steps of dissolving a quantity of a 1,2-bis(2-aminoalkanamido)benzene in a solution comprised of ethyl acetate and methylene chloride to yield a first reaction solution; dissolving a quantity of a malonyl dihalide in an ethyl acetate solution to yield a second reaction solution; adding the first reaction solution and the second reaction solution to a reaction vessel containing a third reaction solution comprised of refluxing ethyl acetate solution and an acid scavenger to form a reaction mixture; and isolating a solid product comprised of the tetraamido-macrocycle directly from the reaction mixture by filtration.

  一种改进的合成方法，用于制备四酰胺大环配体，例如5,6-苯并-3,8,11,13-四氧-2,2,9,9-四甲基-12,12-二乙基-1,4,7,10-四氮杂十三环，H.sub.4，具有大大提高的产量和商业可行性，包括以下步骤：将1,2-双(2-氨基烷基酰胺)苯溶解在乙酸乙酯和氯甲烷的溶液中，得到第一反应溶液；将马隆酰二卤化物溶解在乙酸乙酯溶液中，得到第二反应溶液；将第一反应溶液和第二反应溶液加入到反应容器中，该反应容器包含回流乙酸乙酯溶液和酸清除剂的第三反应溶液，形成反应混合物；通过过滤从反应混合物中直接分离出四酰胺大环配体的固体产物。
• Stable highly oxidizing cobalt complexes of macrocyclic ligands
  作者：Terrence J. Collins、Richard D. Powell、Carla Slebodnick、Erich S. Uffelman

  DOI：10.1021/ja00022a033

  日期：1991.10

  The first crystallographically characterized neutral square-planar complex of cobalt in an oxidation state higher than 2+, Co(eta-4-1), is reported. Structural data for this new class of compounds indicate that the macrocycle in Co(eta-4-1) is[GRAPHICS]noninnocent; however, EPR data in toluene at 5.9 K (S = 1/2; g1 = 2.558, g2 = 2.170, g3 = 2.017; A2 almost-equal-to 15 G) show that the metal center is the primary residence site of the unpaired electron. Co(eta-4-1) is a stable, yet potent, oxidant which is soluble in benzene and slightly soluble in pentane. The Co(eta-4-1)/[Co(III)(eta-4-1)]- couple is reversible and found at 0.550 V vs Fc+/Fc in CH2Cl2 (ca. 1.26 V vs NHE). Co(eta-4-1) slowly oxidized water, yielding H[Co(III)(eta-4-1)], which may also be prepared by the reaction of [Co(III)(eta-4-1)]- with HBF4. Both the redox and the acid/base chemistries of [Co(III)(eta-4-1)]- are reversible. Electrochemical and EPR data are also presented for Co(eta-4-2) and Co(eta-4-3).
• A Convenient New Route to Tetradentate and Pentadentate Macrocyclic Tetraamide Ligands
  作者：Leonard C. Rorrer、Stephen D. Hopkins、Michele K. Connors、Daniel W. Lee、Matthew V. Smith、Hilary J. Rhodes、Erich S. Uffelman

  DOI：10.1021/ol990155f

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A crucial diamide diamine intermediate in the synthesis of tetradentate macrocyclic tetraamide ligands protected against oxidative decomposition has been synthesized without the use of potentially hazardous organic azide intermediates. This intermediate has also been used to synthesize a new class of pentadentate macrocyclic tetraamide ligands.
• US6127536A
  申请人：——

  公开号：US6127536A

  公开（公告）日：2000-10-03
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF A TETRAAMIDO MACROCYCLE LIGAND<br/>[FR] SYNTHESE AMELOREE D'UN LIGAND TETRAAMIDO-MACROCYCLIQUE
  申请人：CLOROX CO

  公开号：WO2000071542A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  A synthesis for preparing a tetraamido-macrocyclic ligand, such as 5,6-Benzo-3,8,11,13-tetraoxo-2,2,9,9-tetramethyl-12,12-diethyl-1,4,7,10-tetraazacyclotridecane, H4, in greatly improved yield and in a commercially viable manner, comprising the steps of dissolving a quantity of a 1,2-bis(2-aminoalkanamido)benzene in a solution comprised of methylene chloride and ethyl acetate to yield a first reaction solution; dissolving a quantity of a malonyl dihalide in an ethyl acetate solution to yield a second reaction solution; adding the first reaction solution and the second reaction solution to a reaction vessel containing a third reaction solution comprised of refluxing ethyl acetate solution and an acid scavenger to form a reaction mixture; and isolating a solid product comprised of the tetraamido-macrocycle directly from the reaction mixture by filtration.