1,2-双(2-溴-2-甲基丙酰胺基)苯 | 136667-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(2-溴-2-甲基丙酰胺基)苯
• 英文名称: 1,2-bis(2-bromo-2-methylpropanamido)benzene
• 英文别名: N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-bromo-2-methylpropanamide)；1,2-Bis (2-bromo-2-meth-ylpropanamido) benzene；2-bromo-N-[2-[(2-bromo-2-methylpropanoyl)amino]phenyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 136667-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 406.117
• InChiKey: BNIYVJGZPGJAOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-溴-2-甲基丙酰胺基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-N-[2-(2-amino-2-methyl-propionylamino)-phenyl]-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  用于将羟甲基胞嘧啶选择性氧化为甲酰胞嘧啶的 TET 酶的化学模型

  摘要：

  DNA 中胞嘧啶的甲基化/去甲基化是表观遗传学的核心，表观遗传学在大约一半的人类基因的调节中发挥着至关重要的作用。尽管下调基因表达的甲基化机制已被充分解码；上调基因表达的去甲基化途径仍然有待解答的问题。10-11 易位 (TET) 酶对 5-甲基胞嘧啶进行去甲基化，产生尚未研究但与表观遗传学相关的中间体：5-羟甲基 (5-hmC)、5-甲酰基 (5-fC) 和 5-羧基 (5-caC) 胞嘧啶。在这里，我们报道了一种铁配合物 Fe III TAML（TAML = 四酰胺大环配体），它可以通过在 H 2存在下形成高价 Fe-oxo 中间体来促进 5-hmC 选择性氧化为其氧化衍生物。O 2在生理相关条件下。由 5-hmC → 5-fC 氧化的广泛反应条件优化支持的详细 HPLC 分析为我们提供了 TET 酶的化学模型。这项研究揭示了未来为更好地了解 5-hmC 的作用和 TET 酶机制以及潜在的新颖治疗方法所做的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00063
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到1,2-双(2-溴-2-甲基丙酰胺基)苯
  参考文献：
  名称：

  用于将羟甲基胞嘧啶选择性氧化为甲酰胞嘧啶的 TET 酶的化学模型

  摘要：

  DNA 中胞嘧啶的甲基化/去甲基化是表观遗传学的核心，表观遗传学在大约一半的人类基因的调节中发挥着至关重要的作用。尽管下调基因表达的甲基化机制已被充分解码；上调基因表达的去甲基化途径仍然有待解答的问题。10-11 易位 (TET) 酶对 5-甲基胞嘧啶进行去甲基化，产生尚未研究但与表观遗传学相关的中间体：5-羟甲基 (5-hmC)、5-甲酰基 (5-fC) 和 5-羧基 (5-caC) 胞嘧啶。在这里，我们报道了一种铁配合物 Fe III TAML（TAML = 四酰胺大环配体），它可以通过在 H 2存在下形成高价 Fe-oxo 中间体来促进 5-hmC 选择性氧化为其氧化衍生物。O 2在生理相关条件下。由 5-hmC → 5-fC 氧化的广泛反应条件优化支持的详细 HPLC 分析为我们提供了 TET 酶的化学模型。这项研究揭示了未来为更好地了解 5-hmC 的作用和 TET 酶机制以及潜在的新颖治疗方法所做的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00063

文献信息

• Synthesis of a tetraamido macrocycle ligand
  申请人：The Clorox Company

  公开号：US06127536A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  An improved synthesis for preparing a tetraamido-macrocyclic ligand, such as 5,6-Benzo-3,8,11,13-tetraoxo-2,2,9,9-tetramethyl-12,12-diethyl-1,4,7,10 -tetraazacyclotridecane, H.sub.4, in greatly improved yield and in a commercially viable manner, comprising the steps of dissolving a quantity of a 1,2-bis(2-aminoalkanamido)benzene in a solution comprised of ethyl acetate and methylene chloride to yield a first reaction solution; dissolving a quantity of a malonyl dihalide in an ethyl acetate solution to yield a second reaction solution; adding the first reaction solution and the second reaction solution to a reaction vessel containing a third reaction solution comprised of refluxing ethyl acetate solution and an acid scavenger to form a reaction mixture; and isolating a solid product comprised of the tetraamido-macrocycle directly from the reaction mixture by filtration.

  一种改进的合成方法，用于制备四胺基-大环配体，例如5,6-苯并-3,8,11,13-四氧基-2,2,9,9-四甲基-12,12-二乙基-1,4,7,10-四氮杂环十三烷，H.sub.4，其产率大幅提高，并以商业化的方式进行，包括以下步骤：将一定量的1,2-双(2-氨基烷酰胺基)苯溶解在乙酸乙酯和氯代甲烷组成的溶液中，形成第一反应溶液；将一定量的马仑酰二卤代物溶解在乙酸乙酯溶液中，形成第二反应溶液；将第一反应溶液和第二反应溶液加入到一个含有回流乙酸乙酯溶液和酸中和剂的第三反应溶液的反应容器中，形成反应混合物；通过过滤从反应混合物中直接分离出由四胺基-大环化合物组成的固体产物。
• Direct introduction of nitrogen and oxygen functionality with spatial control using copper catalysis
  作者：James B. Shaum、David J. Fisher、Miranda M. Sroda、Luis Limon、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1039/c8sc03288b

  日期：——

  containing compounds through a number of methods; however, direct introduction of N- and O-functionality remains challenging. Presented herein is a general method to allow for the simultaneous installation of N- and O-functionality to construct unexplored N–O heterocyclic and amino-alcohol scaffolds. This transformation uses earth abundant copper salts to facilitate the formation of a carbon-centered radical

  合成化学家花费了大量的精力通过多种方法优化含氮和含氧化合物的合成；然而，直接引入N-和O-官能团仍然具有挑战性。本文提出了一种允许同时安装 N-和 O-官能团以构建未探索的 N-O 杂环和氨基醇支架的通用方法。这种转化利用地球上丰富的铜盐来促进以碳为中心的自由基的形成以及随后的碳-氮键的形成。中间体氨氧基自由基被分子内附加的碳中心自由基终止。我们还利用这种方法来获取具有一系列脂肪族和芳香族连接基的氨基醇。
• Stable highly oxidizing cobalt complexes of macrocyclic ligands
  作者：Terrence J. Collins、Richard D. Powell、Carla Slebodnick、Erich S. Uffelman

  DOI：10.1021/ja00022a033

  日期：1991.10

  The first crystallographically characterized neutral square-planar complex of cobalt in an oxidation state higher than 2+, Co(eta-4-1), is reported. Structural data for this new class of compounds indicate that the macrocycle in Co(eta-4-1) is[GRAPHICS]noninnocent; however, EPR data in toluene at 5.9 K (S = 1/2; g1 = 2.558, g2 = 2.170, g3 = 2.017; A2 almost-equal-to 15 G) show that the metal center is the primary residence site of the unpaired electron. Co(eta-4-1) is a stable, yet potent, oxidant which is soluble in benzene and slightly soluble in pentane. The Co(eta-4-1)/[Co(III)(eta-4-1)]- couple is reversible and found at 0.550 V vs Fc+/Fc in CH2Cl2 (ca. 1.26 V vs NHE). Co(eta-4-1) slowly oxidized water, yielding H[Co(III)(eta-4-1)], which may also be prepared by the reaction of [Co(III)(eta-4-1)]- with HBF4. Both the redox and the acid/base chemistries of [Co(III)(eta-4-1)]- are reversible. Electrochemical and EPR data are also presented for Co(eta-4-2) and Co(eta-4-3).
• Hanss, Jan; Krueger, Hans-Joerg, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2989 - 2991
  作者：Hanss, Jan、Krueger, Hans-Joerg

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient New Route to Tetradentate and Pentadentate Macrocyclic Tetraamide Ligands
  作者：Leonard C. Rorrer、Stephen D. Hopkins、Michele K. Connors、Daniel W. Lee、Matthew V. Smith、Hilary J. Rhodes、Erich S. Uffelman

  DOI：10.1021/ol990155f

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A crucial diamide diamine intermediate in the synthesis of tetradentate macrocyclic tetraamide ligands protected against oxidative decomposition has been synthesized without the use of potentially hazardous organic azide intermediates. This intermediate has also been used to synthesize a new class of pentadentate macrocyclic tetraamide ligands.