3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid | 61887-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-Chlor-4-methoxy-phenylbrenztraubensaeure
• CAS: 61887-37-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: ZFJSNTJDYVWWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[3-(3-Chloro-4-methoxy-phenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋溴酪氨酸紫杉醇I及其衍生物的合成及抗增殖活性。

  摘要：

  报道了使用三氟乙酰氧基保护基及其二甲基化类似物（29）的海洋溴酪氨酸purpurealidin I（1）的首次全合成，以及缺少酪胺部分的16种简化的溴酪氨酸衍生物。评估了它们对人类恶性黑色素瘤细胞系（A-375）和正常皮肤成纤维细胞（Hs27）的细胞毒性，以及33种由嘌呤释放素激发的简化酰胺，并研究了其结构活性关系。没有酪胺部分的合成的简化类似物保留了细胞毒活性。Purpurealidin I（1）没有显示出选择性，但其简化的吡啶-2-基衍生物（36）在选择性方面的改善最大（选择性指数4.1）。

  DOI：

  10.3390/md16120481