N-甲基丝氨酸酰胺 | 166186-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基丝氨酸酰胺
• 英文名称: N-Methylserinamid
• 英文别名: N-methyl-L-serinamide；N-methyl-L-serine amide；(2S)-3-hydroxy-2-(methylamino)propanamide
• CAS: 166186-98-7
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: NRQWLBBGCMBASO-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-[(5-chloromethyl)-([1,2,4]oxadiazol-3-yl)]-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole 、 N-甲基丝氨酸酰胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-7-chloro-3-(5-([N-(1-carboxamido-2-hydroxyethyl)-N-methyl-amino]methyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  WO2007/23143

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-DL-丝氨酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-甲基丝氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Ratcliffe David Paul

  公开号：US20070082931A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed herein are indole derivatives of the formula (I) wherein each of the substitutents is given the definition as set forth in the specification and claims. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the indole derivatives and use of the derivatives for the treatment of pain.

  本文披露了化学式（I）中的吲哚衍生物，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述。还披露了含有吲哚衍生物的药物组合物以及利用这些衍生物治疗疼痛的用途。
• WO2007/23143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Guendel, Wolf-H.; Bohnert, Sabine, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 6, p. 769 - 777
  作者：Guendel, Wolf-H.、Bohnert, Sabine

  DOI：——

  日期：——
• GUNDEL, WOLF-H.;BOHNERT, SABINE, Z. NATURFORSCH. B, 43,(1988) N, C. 769-777
  作者：GUNDEL, WOLF-H.、BOHNERT, SABINE

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of potent and orally bioavailable heterocycle-based cannabinoid CB1 receptor agonists
  作者：Takao Kiyoi、Julia M. Adam、John K. Clark、Keneth Davies、Anna-Marie Easson、Darren Edwards、Helen Feilden、Ruth Fields、Stuart Francis、Fiona Jeremiah、Duncan McArthur、Angus J. Morrison、Alan Prosser、Paul D. Ratcliffe、Jurgen Schulz、Grant Wishart、James Baker、Robert Campbell、Jean E. Cottney、Maureen Deehan、Ola Epemolu、Louise Evans

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.082

  日期：2011.3

  Novel 3-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles and -thiadiazoles were synthesized and found to be potent CB1 cannabinoid receptor agonists. The oral bioavailability of these compounds could be dramatically improved by optimization studies of the side chains attached to the indole and oxadiazole cores, leading to identification of a CB1 receptor agonist with good oral activity in a range of preclinical models of antinociception and antihyperalgesia. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.