N-甲基乙酰基乙酰胺 | 20306-75-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-甲基乙酰基乙酰胺
• 中文别名: N-乙酰乙酰甲胺；N-甲基乙酰丙酮胺；N-甲基-3-氧代丁酰胺；乙酰乙酰甲胺；乙酰乙酸甲胺；乙酰基N-甲基乙酰胺；双乙甲胺；N-甲基乙酰乙酰胺；乙酰基-N-甲基乙酰胺；N-甲基乙酰乙酮胺；乙酰乙酮甲胺
• 英文名称: N-methylacetoacetamide
• 英文别名: N-methyl-3-oxobutanamide；N-Methyl-acetoacetamid；acetoacetic acid monomethylamide
• CAS: 20306-75-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00044026
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ATWLCPHWYPSRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3 °C
• 沸点：
  106°C
• 密度：
  1.069
• 闪点：
  105 °C
• 溶解度：
  水解
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  放入密封的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。 使用200千克塑料桶进行包装。

SDS

N-甲基乙酰基乙酰胺(约70%的水溶液) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Methylacetoacetamide (ca. 70% in Water)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 混和物
化学名(中文名)： N-甲基乙酰基乙酰胺(约70%的水溶液)
百分比： ....
CAS编码： 20306-75-6
俗名： N-Acetoacetylmethylamine (ca. 70% in Water)
分子式： C5H9NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 105°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
乙酰乙酰甲胺是一种白色针状晶体，熔点为47～49℃，可溶于乙醚和丙酮。

用途
乙酰乙酰甲胺主要用于合成有机磷杀虫剂久效磷的重要中间体α-氯代乙酰乙酰甲胺，也可用于制备药物安乃近。该产品经氯化后可用于生产农药有机磷杀虫剂久效磷；还可以进一步生成1,3,5-吡唑酮，并最终制得安乃近药物。此外，它还可作为农药中间体和饲料添加剂。

生产方法
乙酰乙酰甲胺由双乙烯酮与甲胺反应得到。具体步骤为：将甲胺水溶液投入搪玻璃反应釜中，搅拌冷却至-5℃后，滴加双乙烯酮，并保持温度在0～2℃之间。双乙烯酮与甲胺的配比为1:1，滴加完毕后补充甲胺直至反应液pH值达到7～8，继续搅拌半小时。最后，在50℃以下减压蒸馏得到乙酰乙酰甲胺，其含量约为65%，收率在96%以上。

生产方法
乙酰乙酰甲胺的制备方法是通过双乙烯酮与甲胺水溶液在低温下反应获得。具体步骤为：在搪瓷釜中加入40％甲胺，并搅拌冷却至0℃，然后在冷却条件下缓慢滴加新蒸出且含量为95％以上的双乙烯酮。控制滴加速度以确保反应温度不超过20℃，大约需要3小时完成滴加过程。保温30分钟后检测双乙烯酮的转化情况，确认完全后中止反应，最终得到乙酰乙酰甲胺，产率可达到96%以上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基乙酰基乙酰胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(hydroxyimino)-N-methyl-3-oxo-butanamide
  参考文献：
  名称：

  Iida,H. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代乙酰乙酰甲胺 在 potassium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到N-甲基乙酰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在 K+/CH3CN 体系中使用苯硫醇对 α-卤代羰基化合物进行还原脱卤的简便方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 苯硫醇作为各种 α-卤代羰基化合物脱卤的还原剂，在 K+/CH3CN 系统中进行了研究。该反应在温和的反应条件下以高产率提供还原的化合物，尤其是 α-氯代羰基化合物。此外，在超声波照射下进行的反应大大缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1138309
• 作为试剂：
  描述：

  2-AMINO-4-METHOXY-N-METHYL-5-OXAZOL-5-YL-benzamide 在 N-甲基乙酰基乙酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到2-( 7-METHOXY-2, 3-DIMETHYL-6-OXAZOL-5-YL-4-OXO-1, 2, 3, 4-TETRAHYDRO-QUINAZOLIN-2-YL)-N-METHYL-ACETAMIDE
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE

  摘要：

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。

  公开号：

  WO2004018462A1

文献信息

• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• Copper-Catalysed (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Aerobic Esterification Reaction: Synthesis of Oxamates from Acetoacetamides
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaolong Gao、Haifeng Yu、Guisheng Zhang、Jianming Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800616

  日期：2018.9.3

  A copper‐catalysed (diacetoxyiodo)benzene‐promoted aerobic esterification reaction of acetoacetamides was developed for the synthesis of oxamates, which are useful precursors in synthetic organic chemistry. This practical and mild synthetic approach proceeded at 25 °C under open‐air conditions and afforded methyl 2‐oxo‐2‐(phenylamino)acetates in good to excellent yields combined with C−C σ‐bond cleavage

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。
• A Hantzsch Amido Dihydropyridine as a Transfer Hydrogenation Reagent for α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Scott A. Van Arman、Austin J. Zimmet、Ian E. Murray

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00041

  日期：2016.5.6

  An improved synthesis of the bis-methylamido Hantzsch dihydropyridine is described. The Hantzsch amide is demonstrated to be an effective transfer hydrogenation reagent using α,β-unsaturated ketones as the test case. Unreacted Hantzsch amide and the bis-methylamidopyridine byproduct are effectively removed by extraction in contrast to the commonly used Hantzsch diethyl ester. Several examples are given

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。
• Discovery and Development of Thiazolo[3,2-a]pyrimidinone Derivatives as General Inhibitors of Bcl-2 Family Proteins
  作者：Bingcheng Zhou、Xun Li、Yan Li、Yaochun Xu、Zhengxi Zhang、Mi Zhou、Xinglong Zhang、Zhen Liu、Jiahai Zhou、Chunyang Cao、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201000484

  日期：2011.5.2

  A class of compounds with a common thiazolo[3,2‐a]pyrimidinone motif has been developed as general inhibitors of Bcl‐2 family proteins. The lead compound was originally identified in a random screening of a small compound library using a fluorescence polarization‐based competitive binding assay. Its binding to the Bcl‐xL protein was further confirmed by 15N‐HSQC NMR experiments. Structural modifications

  一类具有常见的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮基序的化合物已被开发为Bcl-2家族蛋白的一般抑制剂。最初使用基于荧光偏振的竞争结合测定法对小型化合物库进行随机筛选来鉴定先导化合物。15 N-HSQC NMR实验进一步证实了其与Bcl-x L蛋白的结合。分子模型研究的结果指导了对先导化合物的结构修饰。与先导化合物相比，在获得的42种化合物中，许多化合物与Bcl-2家族蛋白的结合亲和力大大提高。最有效的化合物BCL‐LZH‐ 40抑制BH3肽与Bcl‐x L的结合和Bcl-2和Mcl-1的与抑制常数（ķ我）的17，534和200N的中号，分别。
• Metal Triflate-Catalyzed Cationic Benzylation and Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masahiro Noji、Yosuke Konno、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo0705216

  日期：2007.7.1

  The rare earth metal and hafnium triflate-catalyzed secondary benzylation and allylation of 1,3-diketones, ketoesters, and ketoamides are described. The procedure was carried out under non-anhydrous conditions. Various 1-phenylethyl cations were generated from substituted 1-phenylethanols using 0.5 mol % of the metal triflates in CH3NO2. The cations reacted with 1,3-diketones and ketoesters to give

  描述了稀土金属和三氟甲磺酸ha催化的1,3-二酮，酮酸酯和酮酰胺的二次苄基化和烯丙基化。该程序在无水条件下进行。在CH 3 NO 2中使用0.5摩尔％的金属三氟甲磺酸酯，由取代的1-苯基乙醇生成各种1-苯基乙基阳离子。。阳离子与1,3-二酮和酮酸酯反应生成苄基化产物，收率很高。根据GC分析，可根据三氟甲磺酸的路易斯酸度和反应温度通过选择催化剂轻松优化反应条件。叔烷基化的二酮和相应的酮酸酯也被苄基化，以57-84％的收率得到具有季碳原子的产物。与二酮和酮酯反应中使用的那些相比，酮酰胺反应需要更强的路易斯酸。在Hf（OTf）4的存在下，研究了在芳环上具有各种取代基的苄醇与作为二酮的二苯甲酰甲烷（2b）的反应。富电子苄醇与2b反应以86-96％的产率收率，缺电子醇则以79-65％的收率得到所需的产物。尽管具有强的吸电子基团，但是1-（4-硝基苯基）乙醇的反应以61％的收率得到了相应的产物。也可以

表征谱图