(S)-Amino-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-thioacetic acid S-p-tolyl ester | 1054620-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Amino-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-thioacetic acid S-p-tolyl ester
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) (2S)-2-amino-2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanethioate
• CAS: 1054620-96-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 425.665
• InChiKey: VNCMBYNLRWVTKC-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Amino-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-thioacetic acid S-p-tolyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 <3S-(3α,4β,5β)>-3-(acetylamino)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient and flexible route to (+)-polyoxamic acid using diastereoselective epoxidation of 1-arylthio-1-nitroalkenes

  摘要：

  聚氧肟酸4a是通过一个简短而有效的过程制备的，其中关键步骤是使用叔丁基过氧化钾对D-苏糖醇衍生的烯烃6进行高度立体选择性亲核环氧化，然后使环氧乙烷7a与氨反应。

  DOI：

  10.1039/c39940000095
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 potassium tert-butylperoxide 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-Amino-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-thioacetic acid S-p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient and flexible route to (+)-polyoxamic acid using diastereoselective epoxidation of 1-arylthio-1-nitroalkenes

  摘要：

  聚氧肟酸4a是通过一个简短而有效的过程制备的，其中关键步骤是使用叔丁基过氧化钾对D-苏糖醇衍生的烯烃6进行高度立体选择性亲核环氧化，然后使环氧乙烷7a与氨反应。

  DOI：

  10.1039/c39940000095

文献信息

• An efficient and flexible route to (+)-polyoxamic acid using diastereoselective epoxidation of 1-arylthio-1-nitroalkenes
  作者：Richard F. W. Jackson、Nicholas J. Palmer、Martin J. Wythes

  DOI：10.1039/c39940000095

  日期：——

  Polyoxamic acid 4a is prepared by a short and efficient process in which the key steps are the highly diastereoselective nucleophilic epoxidation of the D-threitol-derived alkene 6 using potassium tert-butylperoxide, followed by reaction of the oxirane 7a with ammonia.

  聚氧肟酸4a是通过一个简短而有效的过程制备的，其中关键步骤是使用叔丁基过氧化钾对D-苏糖醇衍生的烯烃6进行高度立体选择性亲核环氧化，然后使环氧乙烷7a与氨反应。