N-甲基吲哚啉-2-甲酰胺 | 77920-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲基吲哚啉-2-甲酰胺
• 英文名称: N-methylindole-2-carboxamide
• 英文别名: N-methylindoline-2-carboxamide；N-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 77920-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09743256
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BAUHDHWVXAOSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吲哚啉-2-甲酰胺 、 pyruvoyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2,3-二氢-2-甲基-3-亚甲基吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 tin 、 甲胺 作用下， 生成 N-甲基吲哚啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Glionitrin A and B Enabled by an Asymmetric Oxidative Sulfenylation of Triketopiperazines
  作者：Nicolas R. Koning、Anders P. Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1021/jacs.1c10364

  日期：2021.12.22

  natural products. Herein, we report the first total syntheses of (−)-glionitrin A/B and revise the absolute configurations. Emerging from the study is a novel oxidative sulfenylation of triketopiperazines that enables asymmetric formation of dithiodiketopiperazines on sensitive substrates. The concise route paves the way for further studies on the potent antimicrobial and antitumor activities of glionitrin

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。
• Pituitary adenylate cyclase acivating peptide (pacap) receptor (vpac2) agonists and their pharmacological methods of use
  申请人：Clairmont Kevin

  公开号：US20090280106A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention provides peptides with novel modifications that provide suitable derivatization sites to improve the pharmacokinetic properties of the peptides. These modified peptides function in vivo as agonists of the VPAC2 receptor. The peptides of the present invention provide a new therapy for patients with decreased endogenous insulin secretion, for example, type 2 diabetics.

  本发明提供了具有新颖修饰的肽，这些修饰提供了适合衍生化的位点，以改善肽的药代动力学特性。这些修饰后的肽在体内作为VPAC2受体的激动剂发挥作用。本发明的肽为具有内源性胰岛素分泌减少的患者，例如2型糖尿病患者提供了新的治疗方法。