3-(4-methoxyphenyl)-5-methylthio-isoxazole | 120803-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methylthio-isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-1,2-oxazole
• CAS: 120803-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XSGYBQONSWWHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-methylthio-isoxazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-5-methylthio-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Banerjee; Bandyopadhyay; Gayen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 7, p. 863 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-methylthio-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 5-Alkylthio- and 3-Alkylthioisoxazoles from Acylketene Dithioacetals

  摘要：

  从酰基乙烯二硫代乙醛 2 发展出了异构的 5-烷硫基和 3-烷硫基异噁唑 3 和 4 的区域选择性合成方法。因此，在甲醇回流中，在甲醇钠存在下，2a-l 与盐酸羟胺反应，可以得到 3-取代的 5-烷基硫代异噁唑 3a-l，收率很高。当化合物 2a-l 与盐酸羟胺在乙酸钠/乙酸（pH 2.2）存在下于回流乙醇/苯中反应时，3-烷基硫代异噁唑 4a-l 以良好的产率被选择性地得到。本文讨论了 3 和 4 的质谱碎片和形成机理。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27133

文献信息

• PURKAYASTHA, M. L.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS,(1989) N, C. 20-24
  作者：PURKAYASTHA, M. L.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of 5-Alkylthio- and 3-Alkylthioisoxazoles from Acylketene Dithioacetals
  作者：M. L. Purkayastha、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1989-27133

  日期：——

  A regioselective synthesis of isomeric 5-alkylthio- and 3-alkylthioisoxazoles 3 and 4 has been developed from acylketene dithioacetals 2. Thus the reaction of 2a-l with hydroxylamine hydrochloride in the presence of sodium methoxide in refluxing methanol afforded 3-substituted 5-alkylthioisoxazoles 3a-l in good yields. When compounds 2a-l were reacted with hydroxylamine hydrochloride in the presence of sodium acetate/acetic acid (pH 2.2) in refluxing ethanol/benzene, 3-alkylthioisoxazoles 4a-l were obtained regioselectively in good yields. Mass-spectral fragmentation and the mechanism of the formation of 3 and 4 are discussed.

  从酰基乙烯二硫代乙醛 2 发展出了异构的 5-烷硫基和 3-烷硫基异噁唑 3 和 4 的区域选择性合成方法。因此，在甲醇回流中，在甲醇钠存在下，2a-l 与盐酸羟胺反应，可以得到 3-取代的 5-烷基硫代异噁唑 3a-l，收率很高。当化合物 2a-l 与盐酸羟胺在乙酸钠/乙酸（pH 2.2）存在下于回流乙醇/苯中反应时，3-烷基硫代异噁唑 4a-l 以良好的产率被选择性地得到。本文讨论了 3 和 4 的质谱碎片和形成机理。
• Banerjee; Bandyopadhyay; Gayen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 7, p. 863 - 866
  作者：Banerjee、Bandyopadhyay、Gayen、Sengupta、Das、Chatterjee、Chaudhuri

  DOI：——

  日期：——

表征谱图