2-hydroxyhex-5-ynamide | 1256263-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyhex-5-ynamide
• CAS: 1256263-45-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19215875
• 分子量: 127.143
• InChiKey: HUGFDDZVLGYIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyhex-5-ynamide 、 苄基二甲基硅烷 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到5-(benzyldimethylsilyl)-2-hydroxyhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cyclisation onto vinyl silanes

  摘要：

  一种新颖的铂催化的氧化环化反应，利用具有悬挂乙烯硅烷的1,2-二醇，可以得到在环连接处含有硅功能团的四氢呋喃。当环化发生在乙烯苯基二甲基硅基团上时，生成的硅基团可以充当掩蔽羟基，并在后期经历一种弗莱明–塔马奥型氧化，形成相应的乳酸醇。该反应的范围还可以扩展到1,2-二醇之外，适用于α-羟基磺酰胺和α-羟基酰胺的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01342k
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以850 mg的产率得到2-hydroxyhex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cyclisation onto vinyl silanes

  摘要：

  一种新颖的铂催化的氧化环化反应，利用具有悬挂乙烯硅烷的1,2-二醇，可以得到在环连接处含有硅功能团的四氢呋喃。当环化发生在乙烯苯基二甲基硅基团上时，生成的硅基团可以充当掩蔽羟基，并在后期经历一种弗莱明–塔马奥型氧化，形成相应的乳酸醇。该反应的范围还可以扩展到1,2-二醇之外，适用于α-羟基磺酰胺和α-羟基酰胺的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01342k

文献信息

• A novel oxidative cyclisation onto vinyl silanes
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul C. M. Winship、Ben S. Pilgrim、Daryl S. Walter、Cedric K. A. Callens

  DOI：10.1039/c0cc01342k

  日期：——

  A novel osmium-catalysed oxidative cyclisation of 1,2-diols bearing a pendant vinyl silane affords THFs that contain silicon functionality at the ring junction. When the cyclisation occurs onto a vinyl benzyldimethylsilyl group, the resulting silyl group can act as a masked hydroxyl group and undergo a Fleming–Tamao type oxidation at a later stage to form the corresponding lactol. The scope of this reaction can also be extended beyond 1,2-diols and applied to the cyclisation of α-hydroxy-sulfonamides and α-hydroxy-amides.

  一种新颖的铂催化的氧化环化反应，利用具有悬挂乙烯硅烷的1,2-二醇，可以得到在环连接处含有硅功能团的四氢呋喃。当环化发生在乙烯苯基二甲基硅基团上时，生成的硅基团可以充当掩蔽羟基，并在后期经历一种弗莱明–塔马奥型氧化，形成相应的乳酸醇。该反应的范围还可以扩展到1,2-二醇之外，适用于α-羟基磺酰胺和α-羟基酰胺的环化反应。