Methanesulfonic acid (S)-4-((3aS,4S,6aR)-5-benzhydryl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl ester | 301523-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-4-((3aS,4S,6aR)-5-benzhydryl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl ester
• 英文别名: [(4S)-4-[(3aS,4S,6aR)-5-benzhydryl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 301523-20-6
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₆SSi
• 分子量: 589.869
• InChiKey: BBGZFIHGWBLOMX-WNOSTQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-4-((3aS,4S,6aR)-5-benzhydryl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-triacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-表-swainsonine三乙酸酯和（+）-1，2-Di-表-swainsonine的不对称合成。羰基加成因空前的氮杂频哪醇重排而受阻。

  摘要：

  从衍生自D-丝氨酸的O'Donnell Schiff碱酯1合成吲哚并核苷（-）-8-表-swainsonine三乙酸酯和（+）-1，2-二-表-swainsonine。（i）（）Bu（5）Al（2）H / H（2）C = CHMgBr的1的还原烯基化，然后用OsO（4）对悬挂的烯丙基进行底物定向二羟基化，还原亚胺，和与Ph（3）P / CCl（4）环合得到多羟基吡咯烷8a和8b作为高级中间体。有效的保护基操作将吡咯烷8a和8b转化为其相应的部分受保护的类似物10a和10b，它们经Swern氧化和与BF（3）的非对映选择性Keck型烯丙基化.Et（2）O提供了所需的三碳同系物（10a， > 20：1 de; 10b，3.5：1 de）。使用螯合的路易斯酸MgBr（2）代替BF（3）。带有10a的Et（2）O导致aza碳上的新型氮杂频哪醇重排和烯丙基化，生成氨基醇17，这类似于吲哚izidin

  DOI：

  10.1021/jo000527u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-N-diphenylmethyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-4-aminopentane-1,2,3,5-tetraol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-4-((3aS,4S,6aR)-5-benzhydryl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-表-swainsonine三乙酸酯和（+）-1，2-Di-表-swainsonine的不对称合成。羰基加成因空前的氮杂频哪醇重排而受阻。

  摘要：

  从衍生自D-丝氨酸的O'Donnell Schiff碱酯1合成吲哚并核苷（-）-8-表-swainsonine三乙酸酯和（+）-1，2-二-表-swainsonine。（i）（）Bu（5）Al（2）H / H（2）C = CHMgBr的1的还原烯基化，然后用OsO（4）对悬挂的烯丙基进行底物定向二羟基化，还原亚胺，和与Ph（3）P / CCl（4）环合得到多羟基吡咯烷8a和8b作为高级中间体。有效的保护基操作将吡咯烷8a和8b转化为其相应的部分受保护的类似物10a和10b，它们经Swern氧化和与BF（3）的非对映选择性Keck型烯丙基化.Et（2）O提供了所需的三碳同系物（10a， > 20：1 de; 10b，3.5：1 de）。使用螯合的路易斯酸MgBr（2）代替BF（3）。带有10a的Et（2）O导致aza碳上的新型氮杂频哪醇重排和烯丙基化，生成氨基醇17，这类似于吲哚izidin

  DOI：

  10.1021/jo000527u