(R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 342043-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 342043-21-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: DQKGWPVOVQOSRV-NBGIEHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-7-Hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of quaternary tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  A new route towards the asymmetric preparation of quaternary 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives has been developed. The key step involves an intramolecular Pictet-Spengler reaction of an oxazolidino ester. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00075-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxybenzyl iodide 、 3-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of quaternary tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  A new route towards the asymmetric preparation of quaternary 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives has been developed. The key step involves an intramolecular Pictet-Spengler reaction of an oxazolidino ester. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00075-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of quaternary tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Valérie Alezra、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00075-2

  日期：2001.3

  A new route towards the asymmetric preparation of quaternary 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives has been developed. The key step involves an intramolecular Pictet-Spengler reaction of an oxazolidino ester. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.