Z-Phe-Ile-Sta-Ala-Sta-OCH3 | 92628-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Z-Phe-Ile-Sta-Ala-Sta-OCH3
• 英文别名: 4-(2-{4-[2-(2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-3-hydroxy-6-methyl-heptanoylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester；methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]heptanoyl]amino]propanoyl]amino]-6-methylheptanoate
• CAS: 92628-14-3
• 化学式: C₄₃H₆₅N₅O₁₀
• 分子量: 812.017
• InChiKey: WBHAHKAAUWGEAL-WKXYWZNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-{(S)-2-[(3S,4S)-4-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoylamino]-propionylamino}-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 、 (2,4,5-三氯苯基)3-苯基-2-(苯基甲氧羰基氨基)丙酸酯 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-Phe-Ile-Sta-Ala-Sta-OCH3
  参考文献：
  名称：

  胃抑素类似物作为新型肾素抑制剂。

  摘要：

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。

  DOI：

  10.1021/jm00157a006

文献信息

• Pepstatin analogs as novel renin inhibitors
  作者：Remy Guegan、Joseph Diaz、Catherine Cazaubon、Michel Beaumont、Claude Carlet、Jacques Clement、Henri Demarne、Michel Mellet、Jean Paul Richaud

  DOI：10.1021/jm00157a006

  日期：1986.7

  Pepstatin analogues corresponding to the general formula A-X-Y-Sta-Ala-Sta-R were synthesized in solution phase. Various changes in the nature of the A, X, and Y groups were made to improve the inhibitory potency against human plasma renin activity. The results were interpreted by use of the active-site model based on the sequence of human angiotensinogen. The tert-butyloxycarbonyl group and the isovaleryl

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。