methyl 4,9-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-10-oxo-4,10-dihydrocarbazolo[2,3-b]thiophene-2-carboxylate | 682344-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,9-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-10-oxo-4,10-dihydrocarbazolo[2,3-b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-10-oxothieno[2,3-b]carbazole-2-carboxylate；methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-10-oxothieno[2,3-b]carbazole-2-carboxylate
• CAS: 682344-70-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 431.512
• InChiKey: XMHKTTCJTAEVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,9-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-10-oxo-4,10-dihydrocarbazolo[2,3-b]thiophene-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-(4-Hydroxy-phenyl)-4,9-dimethyl-10-oxo-9,10-dihydro-4H-1-thia-9-aza-cyclopenta[b]fluorene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbazolothiophene-2-carboxylic acid derivatives as endothelin receptor antagonists

  摘要：

  The SmI2-promoted three-component coupling reaction of thiophene-2-carboxylate, indole-2-carbaldehyde and acetophenone provides an expedient route to a series of tetracyclic carbazolothiophene compounds bearing the indole and thiophene rings. Among these samples, 9-benzyl-4-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-10-oxo-4,10-dihydrocarbazolo[2,3-b]thiophene-2-carboxylic acid (18) shows the most potent inhibition against the endothelin-1 induced increase of intracellular calcium ion concentration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.067
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-[1-(4-methoxyphenyl)vinyl]-5-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]-2-thiophenecarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 4,9-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-10-oxo-4,10-dihydrocarbazolo[2,3-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应合成多环和4,5-二酰基噻吩-2-羧酸酯，并通过二碘化sa促进的噻吩-2-羧酸酯与羰基化合物的偶联反应获得的衍生物具有异常的自氧化片段化

  摘要：

  我们目前的研究为合成新型多环和多取代噻吩衍生物提供了一种简便的方法。通过SmI 2促进的噻吩2-羧酸三组分的三组分偶联反应，制备了一系列的4,5-二（羟烷基）-4,5-二氢噻吩2-羧酸盐（如4a - c和10）。芳香醛和4-甲氧基苯乙酮。将二元醇4a用DDQ或重铬酸吡啶鎓氧化，得到5-酰基-4-羟烷基-4,5-二氢噻吩-2-羧酸酯6a，然后对其进行脱水，得到带有末端CC双键的烯烃7或烯烃15a。取决于使用不同量的对甲苯磺酸的反应条件，其与酯基共轭。烯烃7经历分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到四氢萘酮稠合的噻吩-2-羧酸酯9。通过类似的步骤，还制备了咔唑稠合的噻吩14。烯烃15a – c经过自氧化裂解，得到4,5-二酰基噻吩-2-羧酸盐5a – c，这些化合物被制成哒嗪融合的噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.080

文献信息

• Carbazolothiophene-2-carboxylic acid derivatives as endothelin receptor antagonists
  作者：Govindarajulu Babu、Hui-Ming Yu、Shyh-Ming Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.067

  日期：2004.3

  The SmI2-promoted three-component coupling reaction of thiophene-2-carboxylate, indole-2-carbaldehyde and acetophenone provides an expedient route to a series of tetracyclic carbazolothiophene compounds bearing the indole and thiophene rings. Among these samples, 9-benzyl-4-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-10-oxo-4,10-dihydrocarbazolo[2,3-b]thiophene-2-carboxylic acid (18) shows the most potent inhibition against the endothelin-1 induced increase of intracellular calcium ion concentration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of polycyclic and 4,5-diacylthiophene-2-carboxylates via intramolecular Friedel–Crafts alkylations and unusual autooxidative fragmentation of the derivatives obtained from the samarium diiodide-promoted coupling reactions of thiophene-2-carboxylate with carbonyl compounds
  作者：Shyh-Ming Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.080

  日期：2007.2

  Our present study provides an expedient method for the synthesis of novel polycyclic and multi-substituted thiophene derivatives. A series of 4,5-di(hydroxyalkyl)-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylates (e.g., 4a–c and 10) were prepared by the SmI2-promoted three-component coupling reactions of thiophene-2-carboxylate with aromatic aldehydes and 4-methoxyacetophenone. Diol 4a was oxidized by DDQ or pyridinium

  我们目前的研究为合成新型多环和多取代噻吩衍生物提供了一种简便的方法。通过SmI 2促进的噻吩2-羧酸三组分的三组分偶联反应，制备了一系列的4,5-二（羟烷基）-4,5-二氢噻吩2-羧酸盐（如4a - c和10）。芳香醛和4-甲氧基苯乙酮。将二元醇4a用DDQ或重铬酸吡啶鎓氧化，得到5-酰基-4-羟烷基-4,5-二氢噻吩-2-羧酸酯6a，然后对其进行脱水，得到带有末端CC双键的烯烃7或烯烃15a。取决于使用不同量的对甲苯磺酸的反应条件，其与酯基共轭。烯烃7经历分子内Friedel-Crafts烷基化反应，得到四氢萘酮稠合的噻吩-2-羧酸酯9。通过类似的步骤，还制备了咔唑稠合的噻吩14。烯烃15a – c经过自氧化裂解，得到4,5-二酰基噻吩-2-羧酸盐5a – c，这些化合物被制成哒嗪融合的噻吩。