(2R,3S)-methyl 2-(benzylcarbamoyl)-1-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylate | 1427038-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-(benzylcarbamoyl)-1-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: (2r,3s)-Methyl-2-(benzylcarbamoyl)-1-((r)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylate；methyl (2R,3S)-2-(benzylcarbamoyl)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1427038-02-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: XPDDMKCAHQYFFH-IRFCIJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 2-(benzylcarbamoyl)-1-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium acetate 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (S,S)-2,8-二氮杂二环[4,3,0]壬烷
  参考文献：
  名称：

  First way of enantioselective synthesis of moxifloxacin intermediate

  摘要：

  以(R)-2-氨基-2-苯基乙醇为手性诱导试剂，发现了一种对映选择性合成(S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的新方法。整个合成过程包括 8 个步骤，操作简单，收率高。纯化方法只是简单的重结晶，甚至直接用于下一步，无需进一步纯化。总产率为 29%。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4803-7
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 2-(benzylcarbamoyl)-1-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First way of enantioselective synthesis of moxifloxacin intermediate

  摘要：

  以(R)-2-氨基-2-苯基乙醇为手性诱导试剂，发现了一种对映选择性合成(S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的新方法。整个合成过程包括 8 个步骤，操作简单，收率高。纯化方法只是简单的重结晶，甚至直接用于下一步，无需进一步纯化。总产率为 29%。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4803-7

文献信息

• First way of enantioselective synthesis of moxifloxacin intermediate
  作者：GuangXun Li、Lei Wu、QingQuan Fu、Zhuo Tang、XiaoMei Zhang

  DOI：10.1007/s11426-012-4803-7

  日期：2013.3

  A new method of enantioselective synthesis of (S,S)-2,8-diazobicyclo [4.3.0] nonane was found by using (R)-2-amino-2- phenyl-ethanol as chiral induction reagent. The entire synthetic process included 8 steps which were easy to operate with high yield. The purification method was only simple recrystallization or even used directly in the next step without further purification. The total yield was 29%.

  以(R)-2-氨基-2-苯基乙醇为手性诱导试剂，发现了一种对映选择性合成(S,S)-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷的新方法。整个合成过程包括 8 个步骤，操作简单，收率高。纯化方法只是简单的重结晶，甚至直接用于下一步，无需进一步纯化。总产率为 29%。