(1R,2R,8aR)-1,2-bis-benzyloxy-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizidin-5-one | 441285-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,8aR)-1,2-bis-benzyloxy-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizidin-5-one
• 英文别名: (1R,2R,8aR)-1,2-dibenzyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine；(1R,2R,8aR)-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 441285-20-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: MQZKIWVVNXCNDN-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8aR)-1,2-bis-benzyloxy-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizidin-5-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,8aR)-octahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过级联添加烯丙基溴化镁/环化/还原，由糖衍生的溴腈合成多羟基吡咯烷† •

  摘要：

  多羟基-2- allylpyrrolidines的由糖衍生的bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S的合成Ñ 2环化/还原用Zn（BH 4）2进行说明。还原步骤的立体化学过程是合理的。将获得的两种化合物转化为天然存在的亚氨基糖（+）-龙胆草碱的立体异构体。在替代方法中，2,2- diallylpyrrolidines从bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S得到Ñ 2环化/添加烯丙基溴化镁的另一等效的。

  DOI：

  10.1039/c5ob02573g
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.08h， 生成 (1R,2R,8aR)-1,2-bis-benzyloxy-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联添加烯丙基溴化镁/环化/还原，由糖衍生的溴腈合成多羟基吡咯烷† •

  摘要：

  多羟基-2- allylpyrrolidines的由糖衍生的bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S的合成Ñ 2环化/还原用Zn（BH 4）2进行说明。还原步骤的立体化学过程是合理的。将获得的两种化合物转化为天然存在的亚氨基糖（+）-龙胆草碱的立体异构体。在替代方法中，2,2- diallylpyrrolidines从bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S得到Ñ 2环化/添加烯丙基溴化镁的另一等效的。

  DOI：

  10.1039/c5ob02573g

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and (+)-Lentiginosine
  作者：Kusum L. Chandra、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo025677e

  日期：2002.6.1

  Total synthesis of (-)-lentiginosine was achieved from D-mannitol using highly stereoselective reactions. Similarly, (+)-lentiginosine was synthesized from L-tartaric acid.

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。
• Synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines from sugar-derived bromonitriles through a cascade addition of allylmagnesium bromide/cyclization/reduction
  作者：Michał Malik、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/c5ob02573g

  日期：——

  in a cascade addition of allylmagnesium bromide/SN2 cyclization/reduction with Zn(BH4)2 is described. The stereochemical course of the reduction step is rationalized. Two of the obtained compounds are transformed into stereoisomers of naturally-occurring iminosugar (+)-lentiginosine. In an alternative approach, 2,2-diallylpyrrolidines are obtained from bromonitriles in a cascade addition of allylmagnesium

  多羟基-2- allylpyrrolidines的由糖衍生的bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S的合成Ñ 2环化/还原用Zn（BH 4）2进行说明。还原步骤的立体化学过程是合理的。将获得的两种化合物转化为天然存在的亚氨基糖（+）-龙胆草碱的立体异构体。在替代方法中，2,2- diallylpyrrolidines从bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S得到Ñ 2环化/添加烯丙基溴化镁的另一等效的。