(2'R,3'R,4'R)-1-(2'-allyl-3',4'-bis-benzyloxy-pyrrolidin-1'-yl)-propenone | 441285-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'R,4'R)-1-(2'-allyl-3',4'-bis-benzyloxy-pyrrolidin-1'-yl)-propenone
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enylpyrrolidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 441285-21-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: WUZGSXALSBQCOC-CQOQZXRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R,4'R)-1-(2'-allyl-3',4'-bis-benzyloxy-pyrrolidin-1'-yl)-propenone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(1R,2R,8aR)-1,2-bis-benzyloxy-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-龙胆苷的总合成。

  摘要：

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。

  DOI：

  10.1021/jo025677e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-Azido-2,3-bis-benzyloxy-butyraldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2'R,3'R,4'R)-1-(2'-allyl-3',4'-bis-benzyloxy-pyrrolidin-1'-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-龙胆苷的总合成。

  摘要：

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。

  DOI：

  10.1021/jo025677e

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and (+)-Lentiginosine
  作者：Kusum L. Chandra、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo025677e

  日期：2002.6.1

  Total synthesis of (-)-lentiginosine was achieved from D-mannitol using highly stereoselective reactions. Similarly, (+)-lentiginosine was synthesized from L-tartaric acid.

  使用高度立体选择性反应，由D-甘露糖醇可实现（-）-龙胆草碱的全合成。类似地，由L-酒石酸合成（+）-龙胆苷。