2-(dimethylamino)-4-phenylthiazole-5-carbaldehyde | 50379-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-4-phenylthiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 50379-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD16622034
• 分子量: 232.306
• InChiKey: HGVBOPKWOUTSAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-4-phenylthiazole-5-carbaldehyde 、 丙二腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-((2-(dimethylamino)-4-phenylthiazol-5-yl)methylene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  戴斯-马丁高碘烷试剂通过烯胺酮和 KSCN 的级联环化合成噻唑-5-甲醛

  摘要：

  开发了用于合成噻唑-5-甲醛的叔烯胺酮与硫氰酸钾的戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 试剂介导的反应。产物形成涉及C=C双键的级联羟基硫氰化、C≡N键的分子内加氢胺化和通过在酮羰基位点缩合的噻唑环化，代表了烯胺酮与硫氰酸盐之间反应的新反应途径。DMP 在介导自由基硫氰化和通过掩蔽反应过程中原位生成的甲酰基诱导非常规选择性噻唑-5-甲醛形成方面发挥双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01881
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(dimethylamino)-4-phenylthiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  戴斯-马丁高碘烷试剂通过烯胺酮和 KSCN 的级联环化合成噻唑-5-甲醛

  摘要：

  开发了用于合成噻唑-5-甲醛的叔烯胺酮与硫氰酸钾的戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 试剂介导的反应。产物形成涉及C=C双键的级联羟基硫氰化、C≡N键的分子内加氢胺化和通过在酮羰基位点缩合的噻唑环化，代表了烯胺酮与硫氰酸盐之间反应的新反应途径。DMP 在介导自由基硫氰化和通过掩蔽反应过程中原位生成的甲酰基诱导非常规选择性噻唑-5-甲醛形成方面发挥双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01881

文献信息

• Sawhney, Indu; Wilson, John R. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 329 - 331
  作者：Sawhney, Indu、Wilson, John R. H.

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY, INDU;WILSON, JOHN R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 329-331
  作者：SAWHNEY, INDU、WILSON, JOHN R. H.

  DOI：——

  日期：——