(2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-morpholin-4-yl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid ethyl ester | 162518-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-morpholin-4-yl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-morpholin-4-ylbutanoate
• CAS: 162518-09-4
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₆SSi
• 分子量: 500.732
• InChiKey: AYXPFANYMBBFJA-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-morpholin-4-yl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-morpholin-4-ylmethyl-3-oxo-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of N-morpholinosphingosines from D-aspartic acid

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰化、酸酐形成、还原、α-羟基化以及碘酯化步骤，D-天冬氨酸转化为乙基(2R,3R)-3-[(N-甲苯磺酰基)氨基]-2-羟基-4-碘丁酸酯。进一步通过与吗啉反应、硅烷化、DIBAH还原反应、Wittig反应以及去保护步骤处理后，得到N-吗啉基神经酰胺13，总体产率为27%。

  DOI：

  10.1039/c39950000123
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxy-3-(tosylamino)butano-4-lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-morpholin-4-yl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of N-morpholinosphingosines from D-aspartic acid

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰化、酸酐形成、还原、α-羟基化以及碘酯化步骤，D-天冬氨酸转化为乙基(2R,3R)-3-[(N-甲苯磺酰基)氨基]-2-羟基-4-碘丁酸酯。进一步通过与吗啉反应、硅烷化、DIBAH还原反应、Wittig反应以及去保护步骤处理后，得到N-吗啉基神经酰胺13，总体产率为27%。

  DOI：

  10.1039/c39950000123