2-hydroxy-3-nitropentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-3-nitropentanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-nitropentanoic acid
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: MGGPRPIBQJGVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-nitropentanoic acid 在 L-苯丙氨酸 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 L-Phenylalanine lithium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 benzyl 2-(1-formylcyclohexyl)-3-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将α-支化醛基有机催化不对称迈克尔加成到β-硝基丙烯酸酯中来 对加巴喷丁类似物进行对映选择性合成† ‡

  摘要：

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob25413a
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 乙醛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-hydroxy-3-nitropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将α-支化醛基有机催化不对称迈克尔加成到β-硝基丙烯酸酯中来 对加巴喷丁类似物进行对映选择性合成† ‡

  摘要：

  通过使用由伯氨基酸组成的混合催化剂，成功地完成了α-支化醛与β-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成反应， L-苯丙氨酸，及其锂盐，以高收率（最高98％ee）得到具有良好收率（最高85％）的具有季碳中心的β-甲酰基-β'-硝基酸酯。通过使用苄基β-硝基丙烯酸酯作为迈克尔受体，将获得的β-甲酰基-β'-硝基酯转化为各种4,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸，包括加巴喷丁（NEUROTIN ®）在从以高收率的迈克尔加成物的一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob25413a