N-甲氧基-L-脯氨酰胺 | 224636-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-L-脯氨酰胺
• 英文名称: (S)-(-)-N-methoxy-2-pyrrolidine carboxamide
• 英文别名: 2-Pyrrolidinecarboxamide,N-methoxy-,(2S)-(9CI)；(2S)-N-methoxypyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 224636-66-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: SHMUYURFAVDSCR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-L-脯氨酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3S,9aS)-2-Methoxy-3-methyl-4-methylene-hexahydro-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid via Asymmetric Bromolactamization

  摘要：

  Asymmetric bromolactamization using (S)-(-)-N-methoxy-2-pyrrolidine carboxamide (4) as a chiral auxiliary was performed successfully. The seven membered bromolactam obtained by asymmetric bromolactamization was converted to enantiomerically pure 3(S)-amino-2(R)-methylbutanoic acid (10).

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)109
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-甲氧基-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid via Asymmetric Bromolactamization

  摘要：

  Asymmetric bromolactamization using (S)-(-)-N-methoxy-2-pyrrolidine carboxamide (4) as a chiral auxiliary was performed successfully. The seven membered bromolactam obtained by asymmetric bromolactamization was converted to enantiomerically pure 3(S)-amino-2(R)-methylbutanoic acid (10).

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)109

文献信息

• Optimized M24B Aminopeptidase Inhibitors for CARD8 Inflammasome Activation
  作者：Qifeng Chen、Alvin Wang、Dominic J. Covelli、Abir Bhattacharjee、Qinghui Wang、Elizabeth L. Orth-He、Sahana D. Rao、Hsin-Che Huang、Daniel P. Ball、Jeffrey C. Hsiao、Daniel A. Bachovchin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01535

  日期：2023.2.23