(2S-trans)-4-methyl-4-phenyl-5-oxo-2-pyrrolidinemethanol | 134769-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S-trans)-4-methyl-4-phenyl-5-oxo-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 134769-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HGHDWRICSCNZHT-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-4-methyl-4-phenyl-5-oxo-2-pyrrolidinemethanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到(2S-trans)-4-methyl-4-phenyl-pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  药物合成中的焦谷氨酸，第 1 部分 A 合成对映体纯 4-烷基-4-芳基焦谷氨酸的方法

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，从焦谷氨酰胺醇 - 缩醛 4a [1] 在 α - 内酰胺位置 C - 6 与甲基碘的烷基化开始。随后加入 2-环己烯-1-1 导致非对映选择性形成 1,2-羟醛加成产物 7b/7c，脱水后用 DDQ 芳构化得到 6-甲基-6-苯基衍生物 7h。缩醛裂解和琼斯氧化产生 4,4-二取代的对映异构纯焦谷氨酸 3b。X 射线分析确认了新创建的手性中心的配置分配。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290108
• 作为产物：
  描述：

  <3R-<3α,6α(R*S*),7aα>>-6-(1-hydroxycyclohex-2-enyl)-6-methyl-3-phenyl-3H,5H-tetrahydropyrrolo<1,2-c>oxazol-5-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (2S-trans)-4-methyl-4-phenyl-5-oxo-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  药物合成中的焦谷氨酸，第 1 部分 A 合成对映体纯 4-烷基-4-芳基焦谷氨酸的方法

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，从焦谷氨酰胺醇 - 缩醛 4a [1] 在 α - 内酰胺位置 C - 6 与甲基碘的烷基化开始。随后加入 2-环己烯-1-1 导致非对映选择性形成 1,2-羟醛加成产物 7b/7c，脱水后用 DDQ 芳构化得到 6-甲基-6-苯基衍生物 7h。缩醛裂解和琼斯氧化产生 4,4-二取代的对映异构纯焦谷氨酸 3b。X 射线分析确认了新创建的手性中心的配置分配。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290108

文献信息

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  作者：

  DOI：——

  日期：——