Sodium D-glucosamine-6-phospate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Sodium D-glucosamine-6-phospate
• 英文别名: glucosamine-6-phosphate sodium；sodium ((2R,3S,4R,5R)-5-amino-3,4,6-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl hydrogenphosphate；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-amino-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₃NO₈P*Na
• 分子量: 281.135
• InChiKey: ITFLGSDHWWAGKW-NSEZLWDYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 Sodium D-glucosamine-6-phospate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(N-fluorenylmethoxycarbonyl)glucosamine-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用芳香族碳水化合物两亲物的局部生物催化自组装控制癌细胞命运

  摘要：

  我们报告了一种简单的碳水化合物两亲物，能够在酶促脱磷酸化后自组装成纳米纤维。自组装可由溶液中的碱性磷酸酶 (ALP) 触发，或由骨肉瘤细胞系 SaOs2 产生的 ALP 原位触发。在后一种情况下，组装和局部凝胶化主要发生在细胞表面。细胞周围环境的凝胶化在初始阶段（≤7 小时）诱导 SaOs2 代谢活性降低，导致细胞在较长暴露时间（≥24 小时）时死亡。我们表明这种效应取决于磷酸酶浓度，因此，它是细胞选择性的，前软骨细胞 ATDC5（表达的 ALP 活性比 SaOs2 低约 15-20 倍）在浓度≤1 mM 时不受影响。

  DOI：

  10.1021/ja5111893

文献信息

• Controlling Cancer Cell Fate Using Localized Biocatalytic Self-Assembly of an Aromatic Carbohydrate Amphiphile
  作者：Ricardo A. Pires、Yousef M. Abul-Haija、Diana S. Costa、Ramon Novoa-Carballal、Rui L. Reis、Rein V. Ulijn、Iva Pashkuleva

  DOI：10.1021/ja5111893

  日期：2015.1.21

  We report on a simple carbohydrate amphiphile able to self-assemble into nanofibers upon enzymatic dephosphorylation. The self-assembly can be triggered by alkaline phosphatase (ALP) in solution or in situ by the ALP produced by osteosarcoma cell line, SaOs2. In the latter case, assembly and localized gelation occurs mainly on the cell surface. The gelation of the pericellular environment induces a

  我们报告了一种简单的碳水化合物两亲物，能够在酶促脱磷酸化后自组装成纳米纤维。自组装可由溶液中的碱性磷酸酶 (ALP) 触发，或由骨肉瘤细胞系 SaOs2 产生的 ALP 原位触发。在后一种情况下，组装和局部凝胶化主要发生在细胞表面。细胞周围环境的凝胶化在初始阶段（≤7 小时）诱导 SaOs2 代谢活性降低，导致细胞在较长暴露时间（≥24 小时）时死亡。我们表明这种效应取决于磷酸酶浓度，因此，它是细胞选择性的，前软骨细胞 ATDC5（表达的 ALP 活性比 SaOs2 低约 15-20 倍）在浓度≤1 mM 时不受影响。