N-甲氧基-N-甲基-3-苯基-丙酰胺 | 170646-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-3-苯基-丙酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 170646-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03837726
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ANVULNURROKXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-3-苯基-丙酰胺 在 二异丁基氢化铝 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到苯代丙腈
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代酰胺和异丙基酯直接转化为腈

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.008
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-phenylpropanoate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-甲氧基-N-甲基-3-苯基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基琥珀酰亚胺的好氧酰胺键形成

  摘要：

  轻松呼吸：分子氧是最丰富，原子效率最高且最经济的氧化剂之一。据报道，由醛和胺形成的好氧氧化酰胺。该方法使用催化量的Co（OAc）2和N-羟基琥珀酰亚胺作为反应促进剂。它适用于手性底物，而不会损失其光学纯度。

  DOI：

  10.1002/asia.201200017

文献信息

• Dealkoxylation of <i>N</i>-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takahiro Shiomi、Kenji Yoneoka、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d0ob01815e

  日期：——

  Lewis acid-assisted palladium-catalysed dealkoxylation of N-alkoxyamides has been realised in the absence of an external reductant.

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• A One-Flask Synthesis of Weinreb Amides from Chiral and Achiral Carboxylic Acids Using the Deoxo-Fluor Fluorinating Reagent
  作者：Ashok Rao Tunoori、Jonathan M. White、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol000318w

  日期：2000.12.1

  [structure] The reagent [bis(2-methoxyethyl)amino]sulfur trifluoride (Deoxo-Fluor reagent) converts carboxylic acids to the corresponding acid fluorides, which then react with N,N-dimethylhydroxylamine to give the corresponding Weinreb amides in high yields. The reaction proceeds without racemization when optically active acids are used as the starting material. This method is operationally simple and provides

  [结构]试剂[双（2-甲氧基乙基）氨基]三氟化硫（Deoxo-Fluor试剂）将羧酸转化为相应的酰氟，然后与N，N-二甲基羟胺反应，以高收率得到相应的Weinreb酰胺。当使用光学活性酸作为起始原料时，反应在没有外消旋的情况下进行。该方法操作简单，可提供高纯度的产品。
• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。