L-leucylaminooctadecane | 877057-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucylaminooctadecane
• 英文别名: L-leucine octadecylamide；L-Leucin-octadecylamid；Leucine octadecyl amide；(2S)-2-amino-4-methyl-N-octadecylpentanamide
• CAS: 877057-30-2
• 化学式: C₂₄H₅₀N₂O
• 分子量: 382.674
• InChiKey: OSQYCQLPCDAPLM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucylaminooctadecane 、 4-(苯基偶氮)苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-((S)-3-Methyl-1-octadecylcarbamoyl-butyl)-4-phenylazo-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Low-Molecular-Weight Gelators Based on Azobenzene Containing L-Amino Acids

  摘要：

  研究人员合成了一系列含有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的偶氮苯衍生物，并考察了它们的凝胶特性。虽然含有甘氨酸、丙氨酸和亮氨酸的偶氮苯衍生物的凝胶化能力很低，但其他含有 l-isoleucine 和 l-valine 的化合物却具有良好的凝胶化能力，能在许多有机溶剂和油类中以相对较低的浓度形成有机凝胶。电子显微镜观察表明，自组装纳米纤维的缠结形成了三维网络。此外，光谱研究表明，凝胶剂分子是通过氢键和π-π相互作用（包括偶氮苯段的H-聚集模式）自组装成纳米纤维的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.721
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 L-leucylaminooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Emulsifying Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a049

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Gelators and Direct Observation of Gelation with a Fluorescence Microscope
  作者：Kenji Hanabusa、Takuya Ueda、Shingo Takata、Masahiro Suzuki

  DOI：10.1002/chem.201603295

  日期：2016.11.14

  and trans‐(1R,2R)‐diaminocyclohexane. The emission behaviors of the gelators were investigated, and their gelation abilities studied against 15 solvents. The minimum gel concentration, variable‐temperature spectroscopy, transmission electron microscopy, scanning electron microscopy, fluorescence microscopy (FM), and confocal laser scanning microscopy (CLSM) were used to characterize gelation. The intermolecular

  荧光素，苯并噻唑，喹啉，stilbene-，和含咔唑的荧光胶凝剂已经通过连接胶凝驱动段，包括合成的升-异亮氨酸，升-缬氨酸，升-苯丙氨酸，升-亮氨酸残基，环（升-天冬酰胺基-1-苯丙氨酰基）和反式-（1 R，2 R）-二氨基环己烷 研究了胶凝剂的发射行为，并研究了它们对15种溶剂的胶凝能力。最低凝胶浓度，可变光谱，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，荧光显微镜（FM）和共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）用于表征凝胶化。NH和C = O之间的分子间氢键，范德华相互作用和π–π堆积在胶凝中起重要作用。发射的颜色与胶凝剂的荧光结构有关。FM观察到以其发射颜色为特征的纤维聚集体。通过每0.1μm的CLSM捕获的图像叠加到固定深度即可生成3D图像。3D图像显示，微米级的大聚集体沿三维分布。对混合胶凝剂的FM观察进行了研究。在胶凝的情况下，具有相同胶凝驱动链段的两个结构相关的胶凝剂会导致胶凝剂通过相似的氢键
• Development of furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA)-based organogelators
  作者：Dorian Rabaud、Paul Dussart、Guylaine Ducouret、Pierre-Antoine Albouy、Jérémy Forté、Benjamin Isare、Laurent Bouteiller

  DOI：10.1039/d3sm00771e

  日期：——

  Organogels are used in a wide range of applications for which the development of new bio-based organogelators is highly desirable. While furan-2,5-dicarboxylic acid (FDCA) is a promising molecule for the synthesis of bio-based polyesters, it has never been used in the context of organogels. This study explores the possibility to design FDCA-based organogelators that self-assemble into fibrillar networks

  有机凝胶具有广泛的应用，因此非常需要开发新型生物基有机凝胶剂。虽然呋喃-2,5-二甲酸 (FDCA) 是一种很有前景的生物基聚酯合成分子，但它从未用于有机凝胶。本研究探讨了设计基于 FDCA 的有机凝胶剂的可能性，该凝胶剂可自组装成通过氢键稳定的纤维网络。凝胶测试表明该凝胶剂系列具有多种凝胶液体（尤其是非极性液体）的多功能性。通过 FTIR 和 CD 光谱、晶体学、粉末 X 射线衍射和流变学研究了凝胶的结构。
• SLIP AND BLOCK ADDITIVES FOR OLEFIN POLYMERS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0149601B1

  公开（公告）日：1990-07-04
• Synthetic Emulsifying Agents
  作者：Mary Fieser、Louis F. Fieser、Edmond Toromanoff、Yoshimasa Hirata、Hans Heymann、Melvin Tefft、Sivaprasad Bhattacharya

  DOI：10.1021/ja01593a049

  日期：1956.6
• Novel Low-Molecular-Weight Gelators Based on Azobenzene Containing L-Amino Acids
  作者：Daisaku Inoue、Masahiro Suzuki、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1246/bcsj.78.721

  日期：2005.4

  A series of azobenzene derivatives containing glycine, l-alanine, l-valine, l-leucine, and l-isoleucine were synthesized and their gelation properties were examined. Although the azobenzene derivatives containing glycine, l-alanine, and l-leucine exhibited very low gelation abilities, other compounds of l-isoleucine and l-valine acted as good gelators that formed organogels in many organic solvents and oils at relatively low concentrations. The electron microscopic observation demonstrated that a three-dimensional network was created by entanglement of self-assembled nanofibers. Furthermore, the spectroscopic studies suggested that the gelator molecules self-assembled into the nanofibers through hydrogen bonding and π–π interactions, including the H-aggregation mode of the azobenzene segments.

  研究人员合成了一系列含有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的偶氮苯衍生物，并考察了它们的凝胶特性。虽然含有甘氨酸、丙氨酸和亮氨酸的偶氮苯衍生物的凝胶化能力很低，但其他含有 l-isoleucine 和 l-valine 的化合物却具有良好的凝胶化能力，能在许多有机溶剂和油类中以相对较低的浓度形成有机凝胶。电子显微镜观察表明，自组装纳米纤维的缠结形成了三维网络。此外，光谱研究表明，凝胶剂分子是通过氢键和π-π相互作用（包括偶氮苯段的H-聚集模式）自组装成纳米纤维的。