4-(苯基偶氮)苯甲酰氯 | 102840-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(苯基偶氮)苯甲酰氯
• 中文别名: 4-苯基偶氮苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(phenylazo)benzoyl chloride
• 英文别名: (4-phenylazo)benzoyl chloride；4-phenylazo-benzoyl chloride；4-phenylazobenzoyl chloride
• CAS: 102840-81-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: RYMHZBAYPLCCAC-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基偶氮)苯甲酰氯 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(phenyldiazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Reactions of Two Azobenzene Chromophores in a Chiral Cyclohexane Moiety

  摘要：

  为了构建一种受光照影响而发生较大旋光变化的分子，研究人员合成了含有两个光致变色偶氮苯单元的手性环己烷（1R,2R）-N,N′-双[4-(苯基偶氮)亚苄基]-1,2-环己二胺。CD光谱根据两个偶氮苯单元的构型发生显著变化。（E,E）-、（E,Z）-和（Z,Z）异构体的比旋光度分别为-1400°、-940°和-670°，而单取代手性环己烷（1R,2R）-N-[(4-苯基偶氮)亚苄基]-N′-苄基-1,2-环己二胺（（E）-异构体）的比旋光度仅为-470°。偶氮苯发色团附着在手性和非手性环己烷上的光异构化速率没有差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1623
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(苯基偶氮)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的化学选择性去质子化锂化：反应和机理

  摘要：

  而标准强碱（n -BuLi，s -BuLi / TMEDA，n -BuLi / t -BuOK，TMPMgCl·LiCl和LDA）会降低母体偶氮苯的N═N键（Y = H），芳香族H→Li当偶氮化合物的苯残基中存在合适的锂化导向剂（Y = OMe，CONEt 2，F）时，LTMP发生置换。该方法允许直接获得新的取代的偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/jo500230q

文献信息

• Development and Mechanistic Investigation of a Highly Efficient Iridium(V) Silyl Complex for the Reduction of Tertiary Amides to Amines
  作者：Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja209567m

  日期：2012.1.11

  quantitatively reduced to tertiary amines under mild conditions with low catalyst loading. A detailed mechanistic study has been carried out and intermediates identified. In brief, (POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H) reduces the amide to the hemiaminal silyl ether that, in the presence of a trialkylammonium salt, is ionized to the iminium ion, which is then reduced to the tertiary amine by Et(2)SiH(2). Good functional

  阳离子 Ir(III) 丙酮络合物 (POCOP)Ir(H)(2)(丙酮)(+)（POCOP = 2,6-双（二叔丁基膦）苯基）被证明可以催化多种使用二乙基硅烷作为还原剂将叔酰胺转化为胺。机理研究确定，在反应中生成的次要物种，中性三氢化硅烷 Ir(V) 复合物 (POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H)，是催化活性物种。在 H(2) 下 Et(2)SiH(2) 存在下，用叔丁醇处理现成的 (POCOP)IrHCl 可以方便地生成高浓度的这种物质。因此，在三烷基铵盐的存在下使用该混合物，在温和条件下以低催化剂负载量将多种叔酰胺（包括极其庞大的底物）快速且定量地还原为叔胺。已经进行了详细的机理研究并确定了中间体。简而言之，(POCOP)IrH(3)(SiEt(2)H) 将酰胺还原为半氨基甲硅烷基醚，在三烷基铵盐的存在下，该醚被电离为亚胺离子，然后将其还原为叔胺通过 Et(2)SiH(2)。
• Novel benzamides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04069224A1

  公开（公告）日：1978-01-17

  A method of improving the endogenous production of prostaglandins by a mammal is disclosed, which comprises administering to the mammal an effective amount of an N-(pyridylalkyl)benzamides. Disclosed also are novel N-(pyridylalkyl)benzamides and therapeutic compositions thereof which are useful in carrying out the method of the invention. Disclosed also are methods of treating mammals for clinical conditions responsive to prostaglandins, such as for example, male infertility, epidermal injuries, atonic uterine bleeding, thromboembolic disease and like clinical conditions.

  揭示了一种改善哺乳动物内源前列腺素产生的方法，包括向哺乳动物施用有效量的N-(吡啶基烷基)苯甲酰胺。还揭示了新颖的N-(吡啶基烷基)苯甲酰胺及其治疗组合物，这些组合物在执行该发明方法中是有用的。还揭示了治疗哺乳动物对前列腺素敏感的临床病症的方法，例如男性不育症、表皮损伤、子宫弛缓性出血、血栓栓塞性疾病等临床病症。
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。
• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

表征谱图