10-(3,5-dimethoxyphenyl)dec-2-yn-1-ol | 77376-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(3,5-dimethoxyphenyl)dec-2-yn-1-ol
• CAS: 77376-75-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: INYCWXCDNQIOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3,5-dimethoxyphenyl)dec-2-yn-1-ol 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 氢气 、 三溴化磷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 5-<(ZZ)-pentadeca-8,11-dienyl>resorcinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  长链酚。第17部分。5-[（Z）-十五烷基-8-烯基]间苯二酚，'cardol monoene'和5-[（ZZ）-十五烷基-8,11-二烯基]-间苯二酚二甲醚，'cardol'的合成二烯二甲醚

  摘要：

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“

  DOI：

  10.1039/p19810000132
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde 10-(3,5-dimethoxyphenyl)dec-2-ynyl ethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 10-(3,5-dimethoxyphenyl)dec-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  长链酚。第17部分。5-[（Z）-十五烷基-8-烯基]间苯二酚，'cardol monoene'和5-[（ZZ）-十五烷基-8,11-二烯基]-间苯二酚二甲醚，'cardol'的合成二烯二甲醚

  摘要：

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“

  DOI：

  10.1039/p19810000132

文献信息

• [EN] BIOMONITORED SYNTHESIS ROUTE FOR LARGE SCALE PREPARATION OF CARDOL (BILOBOL) AND <11>Delta-CARDOL<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE SOUMIS A UNE SURVEILLANCE BIOLOGIQUE UTILISE POUR PREPARER A GRANDE ECHELLE DU CARDOL (BILOBOL) ET DU <11>20051229
  申请人：KARDOL IND QUIMICA LTDA

  公开号：WO2005122670A2

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present report is about a 'biomonitored synthesis route for large scale preparation of cardol (bilobol) and 11Δ-cardol' in 15 steps. The 10 first steps are related to the production of Cardol, starting from 3,5-dimethoxy benzoic acid, and having the following intermediates 3,5-dimethoxybenzoyl chloride (1), 2-(3,5-Dimethoxy­benzoyl)-cyclohexanone (2), 7-(3,5- Dimethoxy-phenyl)-7-oxo-heptanoic acid (3), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptanoic acid (4), 7-(3,5- Dimethoxy­phenyl)-heptanoic acid ethyl ester (5), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptan-1-ol (6), 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-dimethoxy-benzene (7), 1,3-Dimethoxy-5­pentadec-8-ynyl-benzene (8), 1 ,3-Dimethoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )­benzene (9), up to the target product ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzene-1,3 diol or Cardol (10). In relation to the production of 11Δ-Cardol, it is started from the 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-dimethoxy-bénzene (7), by introducing specifically in this sequence the intermediates 10-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-dimethoxy-benzene (12), 1,3-Dimethoxy-5­pentadeca-8,11-diynyl-benzene (13), 1,3-Dimethoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca­8,11-dienyl)-benzene (14) and the target product ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11­dienyl)-benzene-1,3-diol (15) or 11Δ--cardol. All the intermediates and the target product had their obtaining methods generated in the concept of results optimization.
• [EN] BIOMONITORED SYNTHESIS ROUTE FOR LARGE SCALE PREPARATION OF CARDOL (BILOBOL) AND 11?-CARDOL<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE SOUMIS A UNE SURVEILLANCE BIOLOGIQUE UTILISE POUR PREPARER A GRANDE ECHELLE DU CARDOL (BILOBOL) ET DU 11?-CARDOL
  申请人：KARDOL IND QUIMICA LTDA

  公开号：WO2005122670A3

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present report is about a "biomonitored synthesis route for large scale preparation of cardol (bilobol) and ¹¹?-cardol" in 15 steps. The 10 first steps are related to the production of Cardol, starting from 3,5-dimethoxy benzoic acid, and having the following intermediates 3,5-dimethoxybenzoyl chloride (1), 2-(3,5-Dimethoxy­benzoyl)-cyclohexanone (2), 7-(3,5- Dimethoxy-phenyl)-7-oxo-heptanoic acid (3), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptanoic acid (4), 7-(3,5- Dimethoxy­phenyl)-heptanoic acid ethyl ester (5), 7-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-heptan-1-ol (6), 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-dimethoxy-benzene (7), 1,3-Dimethoxy-5­pentadec-8-ynyl-benzene (8), 1 ,3-Dimethoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )­benzene (9), up to the target product ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzene-1,3 diol or Cardol (10). In relation to the production of¹¹?-Cardol, it is started from the 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-dimethoxy-bénzene (7), by introducing specifically in this sequence the intermediates 10-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-dimethoxy-benzene (12), 1,3-Dimethoxy-5­pentadeca-8,11-diynyl-benzene (13), 1,3-Dimethoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca­8,11-dienyl)-benzene (14) and the target product ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11­dienyl)-benzene-1,3-diol (15) or ¹¹?--cardol. All the intermediates and the target product had their obtaining methods generated in the concept of results optimization.
  [FR] La présente invention concerne un 'processus de synthèse soumis à une surveillance biologique pour la préparation à grande échelle de cardol (bilobol) et de ¹¹?-cardol" en 15 étapes. Les 10 premières étapes sont liées à la production of Cardol, à partir d'acide 3,5-diméthoxy benzoïque et avec les intermédiaires suivants: le chlorure 3,5-diméthoxybenzoyle (1), le 2-(3,5-Diméthoxy-benzoyl)-cyclohexanone (2), l'acide 7-(3,5- Dimethoxy-phényl)-7-oxo-heptanoïque (3), l'acide 7-(3,5-Diméthoxy-phényl)-heptanoïque (4), l'ester éthylique d'acide 7-(3,5- Diméthoxy-phényl)-heptanoïque (5), le 7-(3,5-Diméthoxy-phényl)-heptan-1-ol (6), le 1-(7-lodo-heptyl )-3,5-diméthoxy-benzène (7), le 1,3-Diméthoxy-5-pentadec-8-ynyl-benzène (8), le 1,3-Diméthoxy-5-((Z)-pentadec-8-enyl )-benzène (9), jusqu'à l'obtention du produit désiré : le ((Z)-5-Pentadec-8-enyl)-benzène-1,3 diol ou Cardol (10). Pour ce qui concerne la production de ¹¹?-Cardol, on commence à partir du 1-(7-Iodo-heptyl)-3,5-diméthoxy-benzène (7) et on introduit spécifiquement dans cette séquence les intermédiaires 10-(3,5-Diméthoxy-phényl)-dec-2-yn-1-ol (11), 1 -(1 0-Iodo-dec-8-ynyl )-3,5-diméthoxy-benzène (12), 1,3-Diméthoxy-5-pentadeca-8,11-diynyl-benzène (13), 1,3-Diméthoxy-5-((8Z,I1Z)-pentadeca-8,11-diényl)-benzène (14) et le produit désiré ((8Z,11Z)-5-Pentadeca-8,11-dienyl)-benzène-1,3-diol (15) ou ¹¹?--cardol. Les procédés d'obtention de tous les intermédiaires et du produit désiré sont conçus en vue d'optimiser les résultats.
• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“