2-Methoxycarbonyl-3-(aminoethyl)indole | 113772-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxycarbonyl-3-(aminoethyl)indole
• 英文别名: b-Methoxycarbonyltryptamin；methyl 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 113772-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ACYVQVCAVMGKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 色胺 、 四溴化碳 在 Ru(2,2'-bipyridine)3(PF₆)2*H₂O 、 二异丙胺 作用下， 反应 70.0h， 以70%的产率得到2-Methoxycarbonyl-3-(aminoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  CBr4 / MeOH对吲哚的可见光诱导直接光催化羧化

  摘要：

  光催化通过C（sp 2）H官能化/甲烷分解序列实现吲哚和CBr 4在MeOH中的级联反应。标题反应可在温和的反应条件下以高收率在一次操作中高效获得吲哚2和3-羧酸酯（无需预先安装保护基团和导向基团）。

  DOI：

  10.1002/chem.201503787

文献信息

• 3-(2-Aminoethyl)indole and -indoline derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PHARMA GmbH

  公开号：EP0233413A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  A compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R, is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; R2 and R3 are both hydrogen or together represent a bond; R4 is selected from C1-6 alkyl, phenyl, phenyl-C1-4 alkyl, CORe where R8 is hydroxy, C1-6 alkoxy or NR9R10 where R9 and R10 are independently hydrogen or C1-4 alkyl and CH2OR11 where R11 is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkanoyl; R6 is hydrogen, C1-6 alkyl or phenyl C1-4 alkyl; R6 is phenyl C1-7 alkyl in which the phenyl moiety is optionally substituted by one or two of halogen, ortho-nitro. meta-or para-methoxy, methyl or NR12R13 wherein R12 and R13 are independently hydrogen or C1-6 alkyl or R12 and R13 together are C2-6 polymethylene or the phenyl moiety is 3,4- disubstituted by methylenedioxy or ethylenedioxy; and R7 is hydrogen or C1-4 alkyl, processes for its preparation and its use as a pharmaceutical.

  式 (1) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R，是氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素； R2 和 R3 都是氢或共同代表一个键； R4 选自 C1-6 烷基、苯基、苯基-C1-4 烷基、CORe（其中 R8 为羟基）、C1-6 烷氧基或 NR9R10（其中 R9 和 R10 独立地为氢或 C1-4 烷基）和 CH2OR11（其中 R11 为氢、C1-4 烷基或 C1-4 烷酰基）； R6 是氢、C1-6 烷基或苯基 C1-4 烷基； R6 是苯基 C1-7 烷基，其中苯基可选择被卤素、正硝基、偏甲氧基或对甲氧基、甲基或 NR12R13 中的一个或两个取代，其中 R12 和 R13 独立地为氢或 C1-6 烷基，或 R12 和 R13 合在一起为 C2-6 聚亚甲基，或苯基被亚甲二氧基或亚乙二氧基 3,4- 二取代；以及 R7是氢或C1-4烷基，其制备工艺及其作为药物的用途。
• US4980368A
  申请人：——

  公开号：US4980368A

  公开（公告）日：1990-12-25
• Visible-Light-Induced Direct Photocatalytic Carboxylation of Indoles with CBr₄/MeOH
  作者：Qing-Qing Yang、Marianna Marchini、Wen-Jing Xiao、Paola Ceroni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201503787

  日期：2015.12.7

  Photocatalysis enables the cascade reactions of indoles and CBr4 in MeOH through a C(sp2)H functionalization/methanolysis sequence. The title reaction provides an efficient access to indole 2‐ and 3‐carboxylates in a single operation (no preinstallation of protecting as well as directing groups was required) with good yields under mild reaction conditions.

  光催化通过C（sp 2）H官能化/甲烷分解序列实现吲哚和CBr 4在MeOH中的级联反应。标题反应可在温和的反应条件下以高收率在一次操作中高效获得吲哚2和3-羧酸酯（无需预先安装保护基团和导向基团）。