N-甲硫基苯甲酰胺 | 5310-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲硫基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methylthiobenzamide
• 英文别名: N-Methyl(thiobenzamid)；N-methylbenzothioamide；N-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 5310-14-5
• 化学式: C₈H₉NS
• mdl: MFCD00465157
• 分子量: 151.232
• InChiKey: VXQROEXTWNTASQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  225.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲硫基苯甲酰胺 在 水 、 碘 、 三乙胺 作用下， 生成 N¹-benzoyl-N¹,N²-dimethylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  通过硫代酰胺的氧化二聚方便地制备 3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑 2 是通过硫代酰胺 1 与 DMSO 在诸如 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物、苯甲酰氯、乙酰氯、盐酸或室温下在有机溶剂中以高收率制备三甲基氯硅烷。噻二唑 2 也通过 1 与 NBS 在室温下以高产率反应获得。硫代酰胺 S-氧化物在室温下与亲电试剂反应，以高产率得到相应的噻二唑 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.995
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 在 三乙胺 、 苯基硫代膦酰二氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-甲硫基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aldonitrones 与 Phenylphosphonothioic Dichloride 和相关化合物的反应。从 α,N-二芳基硝酮形成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  α-芳基-N-甲基硝酮与苯基硫代膦酰二氯 (1)、二苯基硫代膦酰氯 (6) 或硫代磷酰三氯 (7) 反应生成 N-甲基苯甲酰胺和 N-甲基硫代苯甲酰胺衍生物，后者在叔胺存在下变得主要。α,N-二芳基硝酮 (4) 与 1 反应，在室温下以中等产率得到 2-芳基苯并噻唑 (5)。4与6（在室温下）或7（在回流THF中）的反应以低产率得到5，而4与7在0℃下的类似反应以高产率得到N-亚苄基-2-氯苯胺。已经简要讨论了形成 5 的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.870

文献信息

• A polymer-supported thionating reagent
  作者：Steven V. Ley、Andrew G. Leach、R. Ian Storer

  DOI：10.1039/b008814p

  日期：——

  A new polymer-supported reagent for the conversion of carbonyls to thiocarbonyls has been developed and its use demonstrated on a range of amides. Secondary or tertiary amides are converted cleanly and efficiently through to the corresponding thioamides and primary amides are converted to the corresponding nitriles. The reactions can be facilitated by conventional heating. However, if microwave heating

  一个新的 聚合物己开发的用于羰基转化为硫代羰基的试剂，其用途已在一系列 酰胺类。中学或叔酰胺 干净高效地转化为相应的硫代酰胺 伯酰胺 转换为相应的 腈。常规加热可促进反应。但是，如果使用微波加热，则存在离子液体，可以提高反应速度。
• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• Activation of superoxide; efficient desulphurization of thioamides to the corresponding amides using a peroxyphosphorus intermediate generated from phenylphosphonic dichloride and superoxide
  作者：Yong Hae Kim、Sang Chul Lim、Hae Sung Chang

  DOI：10.1039/c39900000036

  日期：——

  Treatment of thioamides with a peroxyphosphorus intermediate generated from phenylphosphonic dichloride and superoxide (O2˙–) at –4 °C in acetonitrile gave the corresponding amides in excellent yields.

  从苯基膦酰二氯和产生具有peroxyphosphorus中间体硫代酰胺的治疗过氧化物（O 2 ˙ - ）在-4℃下在乙腈中，得到以优良产率相应的酰胺。
• Transition-Metal-Free Cleavage of C–C Triple Bonds in Aromatic Alkynes with S₈ and Amides Leading to Aryl Thioamides
  作者：Kai Xu、Ziyi Li、Fangyuan Cheng、Zhenzhen Zuo、Tao Wang、Mincan Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00573

  日期：2018.4.20

  transition-metal-free cleavage reaction of C–C triple bonds in aromatic alkynes with S8 and amides furnishes aryl thioamides in moderate to excellent yields. The remarkable features of this thioamidation include the metal-free cleavage of C–C triple bond, mild reaction conditions, as well as wide substrate scope that is particularly compatible with some internal aromatic alkynes and acetamides.

  芳香族炔烃中的C–C三键与S 8和酰胺的新型无过渡金属裂解反应以中等至极好的收率提供了芳基硫代酰胺。硫代酰胺化反应的显着特征包括C-C三键的无金属裂解，温和的反应条件以及宽泛的底物范围，特别是与某些内部芳族炔烃和乙酰胺兼容。
• Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes
  作者：Sabrina Bernard、Davide Audisio、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、Sandra Gabillet、Ramar Arun Kumar、Jijy Elyian、Minh Nguyet Trinh、Oleksandr Koniev、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201708790

  日期：2017.12.4

  We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。