N-isobutylbenzothioamide | 19090-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isobutylbenzothioamide
• 英文别名: N-Isobutylthiobenzamide；N-(2-methylpropyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 19090-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: MYQFFWUEIFETMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  136 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutylbenzothioamide 生成 N-(benzenecarbonothioyl)-N-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of acyclic monothioimides: A novel photorearrangement involving 1,2-thiobenzoyl shift

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a037
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-isobutylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属 N−C(S) 转酰基对硫代酰胺的化学选择性转酰胺基作用

  摘要：

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。

  DOI：

  10.1002/anie.202200144

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Europhtal: An industrial cobalt phthalocyanine complex as the efficient catalyst for synthesis of thioamides by one‐pot reaction of mercaptans and amines
  作者：Nasser Zarinderakht、Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1002/aoc.6709

  日期：2022.7

  The potential of industrial cobalt phthalocyanines in the synthesis of thioamides is reported. A mixture of an industrial sulfonated cobalt phthalocyanines known as Co[(SO3Na)2,3Pc] (Europhtal catalyst additive 8020) is introduced as an efficient catalyst capable of converting benzyl thiols to synthetically valuable thioamides by reaction with amines and DMSO. In this procedure, different primary and

  报告了工业钴酞菁在硫代酰胺合成中的潜力。引入称为 Co[(SO 3 Na) 2,3 Pc]（Europhtal 催化剂添加剂 8020）的工业磺化钴酞菁混合物作为能够通过与胺和 DMSO 反应将苄硫醇转化为具有合成价值的硫代酰胺的高效催化剂。在该过程中，不同的伯​​胺和仲胺以及杂环胺成功地以高产率转化为苯并硫代酰胺。这种简单的一锅三组分转化方法具有可扩展性，并为合成多种苯硫代酰胺提供了有效且实用的途径。
• HETEROCYCLO INHIBITORS OF POTASSIUM CHANNEL FUNCTION
  申请人：Lloyd John

  公开号：US20090312307A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Novel heterocyclo compounds useful as inhibitors of potassium channel function (especially inhibitors of the K v 1 subfamily of voltage gated K + channels, especially inhibitors K v 1.5 which has been linked to the ultra-rapidly activating delayed rectifier K + current I Kur ), methods of using such compounds in the prevention and treatment of arrhythmia and I Kur -associated conditions, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  新型杂环化合物，可作为钾通道功能抑制剂使用（特别是Kv1亚家族电压门控K+通道的抑制剂，特别是与超快速激活延迟整流K+电流IKur相关的Kv1.5抑制剂），使用这种化合物预防和治疗心律失常和IKur相关疾病的方法，以及含有这种化合物的制药组合物。
• Transamidation of thioamides with nucleophilic amines: thioamide N–C(S) activation by ground-state-destabilization
  作者：Jin Zhang、Hui Zhao、Guangchen Li、Xinhao Zhu、Linqin Shang、Yang He、Xin Liu、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2ob00412g

  日期：——

  modifies the properties of valuable thioamide isosteres for the development of new methods in organic synthesis. We fully expect that in analogy to the burgeoning field of destabilized amides introduced by our group in 2015, the thioamide bond ground-state-destabilization activation concept will find broad applications in various facets of chemical science, including metal-free, metal-catalyzed and metal-promoted

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。
• A general method for the n-alkylation of thioamides.
  作者：Alan R. Katritzky、Malgorzata Drewniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82034-1

  日期：1988.1