3-ethoxy-6-(p-tolyl)pyridazine | 64377-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-ethoxy-6-(p-tolyl)pyridazine
• 英文别名: 3-Aethoxy-6-p-tolyl-pyridazin；3-Ethoxy-6-(4-methylphenyl)pyridazine
• CAS: 64377-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: GUTBVWPUOYVZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基吡嗪 、 乙烷,三氯氟- 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以40%的产率得到3-ethoxy-6-(p-tolyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过还原活化对电子不足的芳烃进行电化学酰化。

  摘要：

  已经开发出一种电化学方法以通过还原活化来实现电子不足的芳烃的芳基化。各种电子不足的芳烃和四氟硼酸芳基重氮盐都适合在未分裂的电池条件下进行这种转化，从而以高达92％的收率提供所需的产物。这些反应可以从苯胺开始，而不是制备重氮试剂，并且可以在一个锅中进行。电子顺磁共振研究表明，使用该转变可发生喹喔啉的阴极还原。此外，循环伏安法表明喹喔啉盐和芳基重氮盐都具有相对较低的还原电位，这表明它们可以在反应过程中通过还原而被活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909600

文献信息

• Katzenellenbogen, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3828
  作者：Katzenellenbogen

  DOI：——

  日期：——
• JAHINE H.; SAYED A.; ZAHER H.; SHERIF O., INDINAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 3, 250-251
  作者：JAHINE H.、 SAYED A.、 ZAHER H.、 SHERIF O.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Arylation of Electron‐Deficient Arenes through Reductive Activation
  作者：Pan Wang、Zhenlin Yang、Ziwei Wang、Chenyang Xu、Lei Huang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201909600

  日期：2019.10.28

  An electrochemical method has been developed to achieve arylation of electron-deficient arenes through reductive activation. Various electron-deficient arenes and aryldiazonium tetrafluoroborates are amenable to this transformation within the conditions of an undivided cell, providing the desired products in up to 92 % yield. Instead of preparing diazonium reagents, these reactions can begin from anilines

  已经开发出一种电化学方法以通过还原活化来实现电子不足的芳烃的芳基化。各种电子不足的芳烃和四氟硼酸芳基重氮盐都适合在未分裂的电池条件下进行这种转化，从而以高达92％的收率提供所需的产物。这些反应可以从苯胺开始，而不是制备重氮试剂，并且可以在一个锅中进行。电子顺磁共振研究表明，使用该转变可发生喹喔啉的阴极还原。此外，循环伏安法表明喹喔啉盐和芳基重氮盐都具有相对较低的还原电位，这表明它们可以在反应过程中通过还原而被活化。