(1S,2R,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 633294-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 633294-23-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 496.838
• InChiKey: SPLODLNLFSAJKI-QTWDEJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 咪唑 、 diethylaluminium N-cyclohexyl-N-iso-propylamide 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,2R,4R,6R)-1-allyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (1S,2R,4R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025